Interacciones de ciclodextrinas modificadas con micelas inversas catiónicas

OSCAR FERNANDO SILVA; JUANA SILBER; RITA HOYOS DE ROSSI; MARIANA ADELA FERNÁNDEZ; NÉSTOR MARIANO CORREA

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Sociedad argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Algunos surfactantes pueden agregarse en solventes no acuosos para formar micelas inversas (MI). La incorporación de solutos en las MI puede ser en tres compartimentos diferentes, (a) el solvente externo, (b) la interfase de la micela formada por una monocapa del surfactante, y (c) el corazón polar interno de la MI. En este trabajo se ha estudiado la formación de micelas inversas de cloruro de bencildimetilamonio (BHDC)/agua en benceno incluyendo ciclodextrinas nativas (a, b y g-CD) y dos derivados de la b-CD (hidroxipropil-b-CD, hp-b-CD, decenilsuccinil-b-CD, mod-b-CD) y se compararon los resultados con los obtenidos en n-heptano/1,4 bis-2-etilhexilsulfosuccinato de sodio (AOT)/agua.[1] Se observó que todas las ciclodextrinas pueden ser solubilizadas en micelas MI de BHDC y su comportamiento es completamente diferente cuando se compara con las MI de AOT donde solo fue posible solubilizar las ciclodextrinas modificadas. Usando espectroscopia UV-visible y dicroísmo circular inducido (DCI) y naranja de metilo (MO) como molécula aquiral se determinó que entre las ciclodextrinas utilizadas, solo dan señal de DCI las ciclodextrinas modificas que fueron disueltas en la MI de BHDC. Hemos demostrado que las Mod-b-CD y HP-b-CD están localizadas con su cavidad en la interfase penetrando la fase orgánicas de las MI de BHDC. Todos los resultados fueron interpretados considerando las diferentes propiedades del agua secuestradas dentro de las MI de BHDC y AOT y la capacidad de donar electrones por parte de las ciclodextrinas. Nuestros resultados muestran que las interfases de las micelas inversas son un medio único para solubilizar ciclodextrinas y las cavidades de las ciclodextrinas modificadas están disponibles para interactuar con moléculas huéspedes. Este comportamiento es importante por tratarse de un sistema organizado con diferentes sitios de interacción y con posibilidades de reconocimiento quiral.   [1] Silva, O. F., Silber, J. J., de Rossi, R. H., Correa, N. M. & Fernandez, M. A. The Journal of Physical Chemistry B, 2007, 111, 10703?12