Síntesis de oxaseleninas via selenocianatos

SÁNCHEZ GONZÁLEZ, JONATHAN; CHAO, MARÍA NOELIA; CATTANEO, MAURICIO; BONESI, SERGIO MAURICIO; SZAJNMAN, SERGIO HERNÁN; RODRIGUEZ, JUAN BAUTISTA

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Durante las últimas décadas, la síntesis de compuestos orgánicos conteniendoselenio ha aumentado significativamente tanto por su comportamiento químico comotambién porque estos compuestos exhiben una amplia gama de actividadesfarmacológicas. En efecto, estas moléculas son potenciales agentes antioxidantes,agentes antitumorales, agentes antivirales, etc. Por este motivo resulta muy interesanteel desarrollo de nuevos métodos para la obtención de compuestos orgánicosconteniendo selenio.1,2Se describe un nuevo método que permite acceder a través de una reacción deanelación a derivados dihidrobenzo[1,4]oxaseleninas (2) a partir de sus respectivosselenocianatos (1) en un único paso de reacción. Esta reacción requiere de un agenteoxidante como el ácido m-cloroperbenzoico o iodo. Merece destacarse que existenpocos antecedentes bibliográficos para obtener estos compuestos como, por ejemplo, lapreparación de selenofenos a partir de (E)-(2-bromovinil)bencenos.3Para que esta reacción tenga lugar se requiere la presencia de grupos activantesen el anillo aromático. Además, la medición de los potenciales de óxido-reducción de lossustratos (selenocianatos) junto a los estudios computacionales permitieron proponer unmecanismo para esta interesante reacción que involucraría especies radicalarias.Referencias:(1) Akhoon, S. A.; Naqvi, T.; Nisar, S.; Rizvi, M. A. Asian J. Chem. 2015, 27, 2745?2752.(2) (a) May, S. W. Expert Opin. Investig. Drugs 2002, 11, 1261?1269. (b) May, S. W. Top.Med. Chem. 2016, 17, 87?118.(3) Maity, P.; Paroi, B.; Ranu, B. C. Org. Lett. 2017, 19, 5748?5751.