Mecanismo de Fotooxidación de las Formas Flavanonas y Chalconas de Naringina en Soluciones Etanólicas

M.A. MONTENEGRO; M.A. NAZARENO; C.D. BORSARELLI

Termas de Río Hondo, Santiago del Estero

Congreso; XIV CONGRESO ARGENTINO DE FISICOQUIMICA Y QUIMICA INORGANICA; 2005

AAIFQ-UNSE

Los Flavonoides son un grupo de compuestos polifenólicos ampliamente distribuidos en el reino vegetal. Su actividad biológica está relacionada a sus propiedades antioxidantes tales como peroxidaciones inducidas por especies reactivas de oxígeno (ROS). La Naringina (NAR) pertenece a la familia de las flavanonas y se encuentra en frutas cítricas, siendo la responsable del sabor amargo de las mismas. En soluciones básicas la forma flavanona (FL) de NAR se transforma en su isómero estructural abierto denominado chalcona (CH). En este trabajo se estudió la reactividad de las formas FL y CH de NAR frente a O2(1Dg) generado por fotosensibilización del colorante Rosa de Bengala (RB), con el objeto de elucidar el mecanismo de fotooxidación de ambas especies en soluciones etanólicas neutras y básicas. Los consumos de la forma FL y CH de NAR  fueron monitoreados tanto por espectroscopía UV-Vis como por Cromatografía Líquida de Alta Resolución (HPLC). En etanol neutro no se observó consumo de la forma FL, mientras que la forma CH se convierte tanto a la FL como a un producto de degradación intermediario P1 el cual forma posteriormente los productos P2 y P3. En etanol básico se produce la isomerización FLàCH la cual compite con la fotooxidación de la chalcona deprotonada CH3- generando un producto de oxidación con espectro de absorción y tiempo de retención tr coincidentes con los del producto intermediario P1 obtenido en medio neutro. Se proponen los mecanismos de fotooxidación de las formas FL y CH de NAR tanto en etanol neutro como básico postulándose la formación de productos de oxidación primarios idénticos en ambos casos.