REORDENAMIENTO DE DIOLES PROVENIENTES DE ISOPRENIL FENOLES

JULIA FERNÁNDEZ DE LUCO; GUILLERMO R. LABADIE; GABRIEL DI GRESIA

Mendoza

Simposio; XXII SINAQO (Simposio Nacional de Química Orgánica); 2019

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

La naturaleza utiliza a los isoprenos como bloques de construcción de moléculas con estructuras diversas, como terpenos, esteroles, etc. Por otro lado, los isoprenos son utilizados también en la naturaleza para funcionalizar moléculas complejas como fenoles, quinonas, fenilpropanoides, antraquinonas, flavonoides, chalconas entre otros. Se ha demostrado por estudios de relación estructura-actividad que la presencia de cadenas isoprenoides de longitud variable es el mayor determinante de la actividad biológica de estos compuestos. Se ha postulado que esta clase de compuestos poseen una mejorada interacción con membranas biológicas y una mayor afinidad por proteínas blanco en comparación con sus análogos no prenilados1.Muchos productos naturales, particularmente terpenos, son muy propensos a sufrir cascadas de ciclación catiónicas y transposiciones de Wagner-Meerwein para generar esqueletos moleculares muy diversos. Con el fin de generar diversidad estructural decidimos probar condiciones de reordenamiento inducido por acido. Es así que habiendo obtenido el diol 1 decidimos ensayar esta reacción como realizada previamente por el grupo de Eipert2. Se sometió al diol a condiciones acidas con H2SO4 en una mezcla MeOH/H2O, obteniéndose 3 productos