Pirólisis de cáscara de soja: redescubriendo la actividad biológica de levoglucosenona

GIRI, G.; VIARENGO, G.; FURLAN, R. L.; GARCÍA VÉSCOVI, ELEONORA; SUAREZ, A.G.; SPANEVELLO, R.A.

Mar del Plata

Congreso; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SINAQO)

La pirólisis de biomasa se ha convertido en una metodología adecuada paraobtener compuestos económicamente útiles a partir de fuentes renovables de materiaprima de bajo valor económico. En nuestro país, la cáscara de soja constituye unimportante subproducto agroindustrial el cual es susceptible de ser reciclado. Hemosensayado mediante bioautografía crudos de pirólisis de cáscara de soja con el objetivode buscar e identificar compuestos capaces de inhibir el sistema de dos componentesPhoP/PhoQ, responsable de la virulencia de Salmonella typhimurium, un patógenocausal de enfermedades gastrointestinales. Empleando fraccionamiento bioguiado sepudo determinar que el compuesto responsable de la actividad observada se trató delevoglucosenona (1), un sintón quiral ampliamente utilizado en síntesis orgánica yobtenido por primera vez hace más de 40 años. A partir de este resultado se efectuó unarevisión de la actividad biológica del mismo evaluándose el efecto que 1 tiene sobre elcrecimiento de la bacteria, hallándose por primera vez un efecto antibacteriano para 1.Por otra parte, se estudió el efecto de 1 sobre la expresión del gen virK, regulado porPhoP/PhoQ, encontrándose reprimida su expresión a concentraciones menores aaquellas que afectan el crecimiento de las bacterias en cultivo. Adicionalmente, seestudió qué grupos funcionales presentes en la molécula son relevantes para suactividad, hallándose que la reducción del doble enlace y en mayor medida del grupocarbonilo provoca una pérdida de la misma. A partir de 1 se ha logrado sintetizar unanálogo bromado el cual presentó una mayor actividad. Ambos compuestos han mostrado citotoxicidad frente a células CHO. Estoconcuerda con una publicación de hace unos 25 años que menciona que 1 es capaz deinterrumpir la mitosis en células de hámster. Sin embargo, desde aquel reporte no se hanhecho más estudios concernientes a la actividad de esta molécula. Este trabajo por lotanto constituye un redescubrimiento de la actividad biológica de 1 abriendo laposibilidad para la obtención de nuevos derivados potencialmente bioactivos, un terrenoprácticamente inexplorado. Finalmente, los resultados demuestran la eficacia delproceso de pirólisis acoplado a un ensayo autográfico como estrategia para generar eidentificar nuevos productos biológicamente activos