Derivatización de quitosano con lactosa y evaluación de la actividad antimicrobiana

ROMINA CINGOLANI; DIEGO A. NAVARRO; FERNANDA R. BUZZOLA

Ciudad de Mendoza

Congreso; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

Sociedad Argentina de Investigadores en Química Orgánica

Se llevó a cabo la reacción de aminación reductiva entre quitosano y lactosa utilizando como reductor 2-picolina borano La utilización de este agente reductor como alternativa al uso de cianoborohidruro, resulta conveniente en términos de toxicidad. Se obtuvieron quitosanos con diferentes grado de sustitución (entre 5 y 50 %) y se observó un aumento en la solubilidad en agua a pH neutro de aquellos productos con mayor proporción de lactosa unida. Las determinaciones del grado de sustitución fueron realizadas por 1H-RMN y CGL previa hidrólisis del polisacárido y derivatización como alditoles peracetilados. La caracterización de los productos fue realizada por RMN-2D.. Se evaluó la actividad antibacterial de los derivados frente a una cepa de Staphylococcus aureus (ATCC 25923) a partir de lo cual se encontró que los mismos son más activos con respecto al quitosano nativo y que hay una fuerte dependencia con respecto al peso molecular del quitosano de partida.