Síntesis de polihidroxi-poliuretanos potencialmente biodegradables a partir de hidratos de carbono

KOLENDER, ADRIANA A.; FIDALGO, DANIELA M.; ARCE, SILVINA M.; VARELA, OSCAR

Rosario, Argentina

Taller; 1º Taller Argentino en Ciencia Medio Ambiental; 2009

Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas, Universidad Nacional de Rosario

SÍNTESIS DE POLIHIDROXI-POLIURETANOS POTENCIALMENTE BIODEGRADABLES A PARTIR DE HIDRATOS DE CARBONO Adriana A. Kolender, Daniela M. Fidalgo, Silvina M. Arce, Oscar Varela. CIHIDECAR-CONICET, Dpto Química Orgánica, Facultad Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires. Ciudad Universitaria, Pabellón 2. 1428 Buenos Aires, Argentina. E-mail: adrianak@qo.fcen.uba.ar Los poliuretanos son ampliamente utilizados en biomedicina, aunque por su excepcional estabilidad hidrolítica su uso para prótesis temporarias es limitado. En estos casos, la biodegradabilidad es una propiedad deseada. Los polímeros con grupos hidrofílicos en sus estructuras, en particular con grupos hidroxilo y derivados son comúnmente biodegradables. Los hidratos de carbono son una fuente renovable conveniente de esta clase de compuestos. En esta comunicación se describe una estrategia sintética para la obtención del [6,6]-poliuretano 3 a partir de d-manitol, vía sus derivados a,w-di-O-fenilcarbonato-alditol 1 y a,w-diaminoalditol 2 como comonómeros claves. Por otra parte, la síntesis de [n]-poliuretanos derivados de hidratos de carbono es una temática que prácticamente no ha sido abordada, por lo cual nuestras investigaciones se han orientado al estudio de monómeros derivados de 1-amino-1-desoxialditoles y sus reacciones de polimerización. Se describen aquí estrategias alternativas para la obtención del [n]-poliuretano 5 derivado de d-glucamina (4), vía el isocianato intermediario o mediante el uso de un w-amino-a-fenilcarbonato alcano como precursor. Cabe destacar que los procedimientos utilizados no involucran el uso de fosgeno o compuestos tóxicos relacionados.