Síntesis y caracterización de un poli(amido-triazol) estereorregular a partir de D-glucono-1,5-lactona

FIDALGO, DANIELA M.; KOLENDER, ADRIANA A.; VARELA, OSCAR

Buenos Aires

Simposio; X Simposio Argentino de Polímeros; 2013

El desarrollo de nuevas reacciones de polimerización es objeto de investigación constante. La eficiencia de una polimerización depende la reactividad de los grupos funcionales involucrados. La cicloadición 1,3-dipolar entre azida y alquino, mediada por Cu(I), es una reacción con amplia tolerancia a condiciones y funcionalidades variadas, que encuentra numerosas aplicaciones. El anillo triazol es isostérico de la unión amida, por lo cual se ha utilizado en la preparación de peptidomiméticos. Se describe aquí la síntesis del un poli(amido-triazol) (7) basado en un precursor hidrato de carbono como recurso renovable. Existen pocos ejemplos de politriazoles con unidades de azúcar incorporadas en sus cadenas, lo cual es ventajoso dentro de la química sustentable. A partir de D-glucono-1,5-lactona, un azúcar comercial de bajo costo, se preparó un monómero a-azido-w-alquino (6) mediante una secuencia conveniente y de pocos pasos. La polimerización cabeza-cola de 6, en variadas condiciones catalíticas o térmicas, condujo a los polímeros 7 y 8. Estos materiales se caracterizaron por espectroscopía RMN, IR y se estudió su comportamiento térmico (TG y DSC).