Biotransformación de dihidrocumarina

GABRIELA FURQUE; CELESTE AGUIRRE-PRANZONI; CARLOS ARDANAZ; ADRIANA PACCIARONI; MARCELA KURINA-SANZ; VIRGINIA SOSA

Montevideo- Uruguay

Jornada; Cuarto Encuentro Regional de Biocatalisis y Biotransformaciones (IV ENREBB); 2010

Facultad de Química. Universidad de la Republica. Uruguay

Los derivados de cumarinas resultan interesantes por sus múltiples bioactividades, resultando  de interés generar alternativas sintéticas sustentables en la búsqueda de derivados novedosos [1,2]. El género Aspergillus posee gran actividad enzimática sobre sustratos xenobióticos por lo que es  muy utilizado en reacciones de biotransformación. En estudios previos hemos informado la metabolización de cumarina y análogos con dos cepas de la especie A. niger [3]. En esta oportunidad ambas cepas se utilizaron para realizar la biotransformación a mayor escala de dihidrocumarina (A), empleándose dos modalidades experimentales: células en crecimiento y en reposo. A partir de los medios de biorreacción se extrajeron y purificaron siete productos de biotransformación (A.1-A.7). Las correspondientes estructuras fueron dilucidadas por métodos espectroscópicos (RMN) y espectrometría de masas. Esta última técnica se utilizó, acoplada  a cromatografía gaseosa, para analizar la cinética de biotransformación a partir de la cual se propuso la ruta de metabolización que se detalla en el siguiente esquema: Bibliografía: 1. Kostova I., Raleva S., Genova P., Argivora R. 2005. Bioinorganic Chemistry and Applications. 2006: 1-9. 2. Brooker N.L., Kuzimichev Y., Laas J., Pavlis R. 2007. Commun Agric Appl Biol Sci. 72:785-93 3. Aguirre-Pranzoni, y col.  III ENREBB 2008. Agradecimientos: UNSL  (Proyecto 7301); CONICET (PIP6228) y ANPCyT (PICT352 y Proyecto 32730 BID 1728/OC-AR- FONCyT)