IMBIV 05474
INSTITUTO MULTIDISCIPLINARIO DE BIOLOGIA VEGETAL
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Efecto diferencial de los estereoisomeros de monoterpenos sobre la microviscosidad de bicapas
Autor/es:
ZUNINO MAR¨ªA P; TURINA ANAH¨ª V; ZYGADLO JULIO A.; PERILLO MAR¨ªA A.
Lugar:
La Plata
Reunión:
Otro; XXXVII Reunión Anual de la Sociedad Argentina de Biofísica; 2008
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Biofisica
Resumen:
Los monoterpenos (MT) son compuestos hidrofóbicos capaces de particionarse en biomembranas desde el medio circundante y constituyen el componente principal de aceites esenciales de plantas. Se ha propuesto que muchos de los efectos atribuidos a hierbas medicinales están relacionados con la presencia de estos compuestos [1, 2].
El objetivo del presente trabajo fue evaluar el efecto de MT hidroxilados (Mentol, Neomentol, Isomentol), cetónicos (Carvona) e hidrocarburos (alfa y beta Pinenos) sobre la microviscosiad de bicapas lipidicas (vesículas unilamelares grandes (LUVs) de dipalmitoil fosfatidilcolina (dpPC)), a partir de medidas de la anisotropía de fluorescencia de 2,6-difenilhexatrieno (ADPH).
Se observó una disminución de la ADPH en función de la concentración de MT en el siguiente orden hidrocarburos >> alcoholes > cetonas, lo que se corresponde con los coeficientes de partición octanol/agua. En general los estereoisómeros (-) mostraron menor efecto que el (+).
A baja concentración de MT, se observó que Carvona no afectó la microviscosidad de los LUVs, con respecto al control con Etanol, independientemente de si se trataba de los estereoisómeros individuales o de la mezcla racémica. Al contrario de lo que ocurre con a-Pineno, las mezclas racémicas de Neomentol y b-Pineno fueron menos efectivos que sus respectivos enantiómeros individuales para disminuir la ADPH. Finalmente, los enantiómeros individuales de mentol, a-Pineno e Isomentol, no mostraron efecto.
A la mayor concentración ensayadas se observó que las mezclas racémicas de Neomentol, Carvona y alfa-Pineno, mostraron un efecto menor que los enantiómeros individuales. Por el contrario, las mezclas racémicas de Mentol y alfa-Pineno mostraron efectos mayor y similar respectivamente, que sus enantiómeros individuales.
En síntesis, la estereoisomería modula el efecto de los MT sobre la organización de membranas. Un alto valor de logP disminuye esta enantioselectividad.
