Evaluaci¨®n de la actividad inhibidora de tirosinasa de flavonoides metoxilados aislados de partes a¡§¦reas de Dalea elegans.

MARÍA D. SANTI; MARIANA PERALTA; JOSÉ L. CABRERA; MARÍA G. ORTEGA

Rosario

Simposio; XI SIMPOSIO ARGENTINO. XIV SIMPOSIO LATINOAMERICANO DE FARMACOBOTÁNICA. I CONGRESO LATINOAMERICANODE PLANTAS MEDICINALES; 2013

La formaci¨®n de melanina es uno de los factores m¨¢s importantes en la determinaci¨®n del color de la piel en mam¨ªferos y es catalizada por la enzima tirosinasa. Compuestos inhibidores de tirosinasa tendr¨ªan importancia en el tratamiento de enfermedades que presentan anormalidades en la pigmentaci¨®n y en su uso como agentes blanqueadores en cosm¨¦tica, pero la toxicidad que presentan algunos de ellos, hace fundamental la investigaci¨®n de nuevos inhibidores de tirosinasa. En el reino vegetal los flavonoides son uno de los grupos de polifenoles m¨¢s numerosos estudiados, con diferentes actividades biol¨®gicas. Algunos de ellos han sido informados como inhibidores de la tirosinasa. Nuestro grupo de investigaci¨®n hace tiempo lleva a cabo el estudio qu¨ªmico y farmacol¨®gico de especies aut¨®ctonas de la Argentina, y Dalea elegans Gillies ex Hook. & Arn es una de ellas. De las partes a¨¦reas y ra¨ªces fueron aisladas dos flavanonas: 5,7,2¡¯,4¡¯- tretrahidroxi-5¡¯-(1¡¯¡¯¡¯,1¡¯¡¯¡¯-dimetilalil)-8-prenilflavanona (8PP) y 5,7-dihidroxi-8-prenilflavanona (8P). 8PP fue evaluado como inhibidor de la tirosinasa, y most¨® una potente actividad inhibitoria sobre la misma (CI50 de 2,27 ¦ÌM). Continuando con nuestro proyecto de investigaci¨®n, en esta oportunidad informamos el aislamiento y elucidaci¨®n de los flavonoides 7-hidroxy-5-metoxy-6-metilfla vanona (1), 7-hidroxy-5-metoxy-6,8-dimetil flavanona (2) y 2¡¯,6¡¯-dihidroxy-4¡¯-metoxy-3¡¯- metilchalcona (3), obtenidos de partes a¨¦reas de D. elegans. Respecto a su actividad biol¨®gica, se evalu¨® la inhibici¨®n de la tirosinasa seg¨²n el m¨¦todo de Rahman et al., de los compuestos 1, 2 y 3 a diferentes concentraciones (0, 10 a 100 ¦ÌM) y se utiliz¨® ¨¢cido k¨®jico como inhibidor de referencia. Solo el compuesto 3 present¨® actividad inhibidora de la enzima tirosinasa, con una CI50 de 33,25 ¦ÌM (CI50 ¨¢cido k¨®jico = 10,2 ¦ÌM). De este modo, se informa por primera vez la presencia de los flavonoides 1, 2 y 3 en el g¨¦nero Dalea. El compuesto 3 inhibi¨® la actividad de la enzima tirosinasa, y se presenta como un nuevo candidato con potenciales aplicaciones en la industria farmac¨¦utica y cosm¨¦tica. Palabras clave: flavonoides - Dalea elegans -tirosinasa.