IMBIV   05474
INSTITUTO MULTIDISCIPLINARIO DE BIOLOGIA VEGETAL
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Withanolidos aislados de Cuatresia colombiana (Solanaceae)
Autor/es:
CARINA N. CASERO; J.N. GARAY NOVILLO; G.E. BARBOZA; C.I. OROZCO; J. C. OBERTI; V. E. NICOTRA
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013
Institución organizadora:
SAIQO
Resumen:
Los withanólidos son un grupo de lactonas esteroidales naturales de 28 carbonos basados en un esqueleto tipo ergostano. Este tipo de compuestos tiene una distribución restringida en el reino vegetal; más del 95% de los withanólidos descriptos hasta el momento, están presentes en unos pocos géneros de la familia Solanaceae, subfamilia Solanoideae. Los withanólidos representan atractivos núcleos de investigación, no sólo por sus complejas características estructurales sino también por sus múltiples actividades biológicas. Con frecuencia, algunas características estructurales se asocian con determinadas bioactividades. Por otra parte se ha observado la presencia de arreglos estructurales exclusivos de determinadas especies, géneros y tribus, lo que los convierte en posibles marcadores quimiotaxonómicos en diferentes niveles jerárquicos.    El análisis del contenido de withanólidos de partes aéreas de C. colombiana dio lugar al aislamiento de withaferina A y compuestos relacionados con distintos grados de oxidación en los anillo A y B y en las posiciones CH3-19 y CH3-27. La caracterización estructural de dichos compuestos se realizó mediante técnicas de RMN mono y bidimensionales. La configuración relativa de cada posición se determinó por el análisis de constantes de acoplamiento y experimentos NOESY. Se ha realizado una evaluación extensa de la actividad citotóxica de withaferina A sobre líneas celulares cancerígenas, existiendo ejemplos de efecto en el rango nanomolar, y se han realizado aproximaciones recientes sobre su mecanismo de acción. Por lo tanto, resulta prometedor extender este tipo de estudio a compuestos íntimamente relacionados, como los presentes en C. colombiana, y ampliar los estudios de relaciones estructura-actividad ya existentes. Por otra parte, los resultados obtenidos aportan información valiosa para la ubicación taxonómica de la especie estudiada.