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Heterophyllaea J.D. Hook. (Rubiaceaea) es un género sudamericano formado por sólo dos especies descriptas como fototóxicas. La especie autóctona del noroeste argentino y Bolivia, H. pustulata Hook. f., ha sido ampliamente estudiada por nuestro grupo de trabajo desde el punto de vista químico y de la potencialidad farmacológica de sus metabolitos secundarios. Mientras que la otra especie con distribución en la región montañosa de Bolivia y Perú, H. lycioides (Rusby) Sandwith, no cuenta con antecedentes sobre la naturaleza de los principios activos que generan la fototoxicidad atribuida. El objetivo de este trabajo fue identificar los metabolitos secundarios mayoritarios aislados de H. lycioides. Se prepararon extractos de polaridad creciente utilizando partes aéreas de esta especie:hexano, benceno, acetato de etilo y etanol. En función de un análisis químico preliminar, se seleccionó el extracto bencénico para su purificación mediante métodos cromatográficos. Se utilizaron Diferentes técnicas espectroscópicas (UV-V, HRMS, IR, 1H y 13C NMR (HSQC, HMBC, COSY) y CD) para la caracterización y elucidación estructural de los metabolitos secundarios mayoritarios. Se aislaron y purificaron cinco antraquinonas (AQs), de las cuales Soranjidiol, Bisoranjidiol, Pustulina y Heterofilina son estructuras aisladas anteriormente de H. pustulata, mientras que 5-Cloro soranjidiol resultó ser una estructura nueva dentro de esta familia de compuestos. Las AQs cloradas se encuentran en mayor proporción en líquenes y hongos, y raramente se encuentran en plantas superiores. Sin embargo, a pesar de su baja frecuencia de aislamiento, pueden ser muy importantes ya que los compuestos clorados, a menudo muestran una actividad biológica superior a sus similares. En nuestro conocimiento, ésta es la primera vez que se comunica la presencia de AQs cloradas en la familia de las Rubiáceas.