NUEVOS WHITANÓLIDOS AISLADOS DE NICANDRA JOHN-TYLERIANA (SOLANACEAE)

FATIMA GUTIERREZ NICOLAS; GLORIA E. BARBOZA; VIVIANA E. NICOTRA

MAR DEL PLATA

Congreso; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los withanólidos son lactonas esteroidales con base de un esqueleto tipo ergostano de 28 átomos de carbono, en el cual los carbonos C-22 y C-26 se oxidan para formar, en general, una d-lactona; muchos de ellos presentan numerosas e importantes actividades biológicas.1 Hasta la fecha se han descrito alrededor de 650 withanólidos de los cuales más del 95% están presentes en unos pocos géneros de la Subfam. Solanoideae, tanto es así que se consideran indicadores quimiotaxonómicos de la familia Solanaceae.1 Hasta hace poco Nicandra se ha considerado un género monotípico cuyo único representante era Nicandra physalodes, especie ampliamente estudiada y de la que se han obtenido numerosos withanólidos característicos por la presencia del anillo D aromático2. No obstante, recientemente se han descripto dos nuevas especies dentro de este género; N. john?tyleranana3 y N. yacheriana.4 Dada la importancia de este tipo de compuestos, se decidió llevar a cabo el estudio fitoquímico de Nicandra jhon-tyleriana, con el objetivo de obtener withanólidos que permitan relacionar y confirmar la ubicación taxonómica de la especie en función del perfil de metabolitos secundarios. Se han aislado y caracterizado nuevos withanólidos con esqueleto normal (1) así como acnistinas (2) y witajardinas (3). Las estructuras de los withanólidos nuevos se determinaron mediante experimentos de RMN Monodimensionales (1H y 13C) y Bidimensionales, (COSY, NOESY, HSQC y HMBC) y espectrometría de masas.