Síntesis de diferentes pirazolo-[3,4d]-1,2,3-triazinas bioactivas a partir de 5-amino-4-ciano-pirazoles-1-sustituidos.

COLOMER J.P; MOYANO E.L.; TURINA A. DEL V.; PERILLO M. A.; YRANZO G.I.

Montevideo, Uruguay

Congreso; Primera Reunión Latinoamericana de Química Medicinal; 2007

Dentro de los anillos heterocíclicos mas importantes desde el punto de vista biológico se encuentran los derivados del núcleo purina, especialmente los de azapurinas que han mostrado un efecto inhibitorio del crecimiento de varios microorganismos y que además son potentes anticonvulsivos como es el caso del a purina VW 78U79. Debido a la potencial actividad de estos heterociclos nitrogenados resulta interesante la obtención de análogos de estos anillos por metodologías sencillas que permitan obtenerlos con alto rendimiento. Dentro de las estructuras evaluadas para este fin se encuentran diferentes triazinas fusionadas como por ejemplo las pirazolo-[3,4d]-1,2,3-triazinas preparadas a partir de 5-amino-4-ciano-pirazoles-1-sustituidos. Los 5-amino-4-ciano-pirazoles-1-sustituidos fueron obtenidos a partir de hetoximetilenmalononitrilo y distintas hidracinas. A continuación, los productos son sometidos a reacciones de diazotaxción en una mezcla de ácido clorhídrico y ácido acético (3:1) con nitrito de sodio, para formar las correspondientes triazinas fusionadas. Estos y otros productos secundarios obtenidos en este tipo de reacciones son evaluados en ensayos de desplazamiento de radioligandos para determinar su afinidad por el receptor GABAA.