Combate contra los hongos patógenos pos-cosecha de frutas. Síntesis eco-amigable y estudios de bioactividad de metoximas como agentes fungicidas

DERITA, M.; DI LIBERTO, M.; BRACCA, A.; CORTÉS, I.; KAUFMAN, T.

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

Las enfermedades de las plantas y sus frutos causadas por hongos fitopatogénicos pos-cosecha causan importantes pérdidas económicas y son responsables de una menor calidad de numerosos productos de consumo. Tras observar que numerosos fármacos y agroquímicos son éteres de oxima, y considerando que algunas metoximas son biocidas, nos focalizamos en sintetizar metoximas de aldehídos y cetonas aromáticos con diversos patrones de sustitución, para evaluar su bioactividad contra fitopatógenos de pos-cosecha. Asimismo, en función de resultados orientativos iniciales, se proyectó analizar relaciones estructura-actividad, en procura de develar la estructura del toxicóforo. Para ello, se desarrolló un protocolo de acilación de Friedel-Crafts para obtener precursores aptos para formación de metoximas (2) a partir de resorcinol (1). La metoximación (3) se realizó eficientemente a través de un método catalítico, económico, eficiente y eco-amigable que nuestro grupo desarrolló previamente.Si bien muchos compuestos simples resultaron inactivos, con concentraciones inhibitorias mínimas (CIMs) y fungicidas mínimas (CFMs) mayores a 250 µg/mL, resultó alentador observar que la metoxima derivada de 2,4-dihidroxipropiofenona fue activa contra Penicillium digitatum, P. italicum, Rhizopus stolonifer, Monilinia fructicola y Botrytis cinerea (CIM hasta 62,5 µg/mL) y presentó actividad fungicida contra R. stolonifer y B. cinerea (CFM = 125 µg/mL). Pruebas ex vivo con naranjas y duraznos demostraron que este compuesto es tan activo como el producto comercial Captan. Asimismo, se observó que la longitud de cadena del motivo oxima afecta la bioactividad, lográndose reducir la CFM hasta 15,6 µg/mL cuando la misma posee 5 o 6 átomos de carbono.