SÍNTESIS FORMAL TOTAL DE AAPTAMINA,

LARGHI, E. L.; OBRIST, B. V.; KAUFMAN, T. S.

Mar del Plata (Buenos Aires)

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007

SAIQO

Aaptamina (1) es un alcaloide tricíclico aislado de esponjas marinas, entre ellas de Aaptos aaptos. Aaptamina y los productos naturales relacionados presentan un espectro importante de actividad biológica, actuando como antineoplásico, antibiótico, antifúngico, antiviral frente al virus HIV-1 y antagonista competitivo de los receptores beta-adrenérgicos. Aaptamina ha sido convertida en prodrogas de actividad anticáncer y citotóxica. Las síntesis publicadas del producto natural presentan varias deficiencias, como el uso de reactivos onerosos o transformaciones poco eficientes.En este trabajo comunicamos la síntesis de hexahidroaaptamina (2), partiendo del ácido 2,3-dimetoxibenzoico (3) y empleando una estrategia sintética de tipo ACB para la construcción del sistema tricíclico. La transformación de 2 en 1 ya ha sido reportada por otro grupo de investigación, por lo que la presente comunicación representa en sí una nueva síntesis formal total de aaptamina.