IQUIR 05412
INSTITUTO DE QUIMICA ROSARIO
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Elaboración de sistemas bicíclicos altamente funcionalizados empleando reacciones de cicloadición [4+3]
Autor/es:
AMONGERO MARCELA; BIANCHI DARIO A
Lugar:
Villa Carlos Paz
Reunión:
Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
Los anillos de cinco a siete miembros están
ampliamente distribuidos en la naturaleza formando parte de una gran cantidad
de compuestos químicos de suma importancia biológica. Además, constituyen una
de las clases más relevantes de compuestos orgánicos para la industria química moderna,
fundamentalmente para los sectores farmacéutico y agroquímico. Es por esto que
el desarrollo de metodologías eficientes para la elaboración de anillos de
siete miembros y sus relacionados bicíclicos resulta de particular importancia en
síntesis orgánica: En
general, las reacciones de cicloadición [4+3] se basan en la generación de un catión
oxalílico a partir de una a-halocetona con la cupla Zn/Cu. Los cationes producidos luego reaccionan con
los correspondientes dienos en diferentes condiciones para generar
cicloaductos intermediarios, que luego se someten a debromación
para finalmente obtener los compuestos cetónicos bicíclicos finales. En
este trabajo se presentan los resultados preliminares de una estrategia de
cicloadición [4+3] asistida por microondas o ultrasonido para la síntesis de
compuestos bicíclicos potencialmene bioactivos.
