Síntesis de inductores quirales derivados de Levoglucosenona en fase sólida

BIAVA, H. D.; SUAREZ, A. G.; SPANEVELLO, R. A.; MATA, E. G.

Universidad Nacional de Lanús

Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Química; 2010

Asociación Argentina de Química

La obtención de moléculas en su forma enantioméricamente pura es de gran interés para la industria farmacéutica, de agroquímicos, perfumes, cosméticos, etc., ya que normalmente, de la mezcla racémica, sólo uno de los estereoisómeros es el que posee las propiedades deseadas. Por ello, el desarrollo de nuevas rutas sintéticas asimétricas que promuevan la síntesis enantioselectiva de moléculas quirales a partir de un sustrato aquiral resulta de suma importancia para la química orgánica moderna.El empleo de inductores quirales constituye una valiosa alternativa para lograr este propósito, ya que estos promueven la formación de nuevos centros quirales con una configuración particular mayoritaria. Una característica deseable de estos inductores quirales es su fácil separación del medio de reacción y reciclabilidad. En este sentido, la química en fase sólida constituye una herramienta muy útil ya que la inmovilización del inductor sobre un polímero insoluble en los solventes orgánicos comunes permite la separación del mismo por simple filtración, quedando rápidamente disponible para un nuevo ciclo de inducción.En nuestro grupo de trabajo, hemos desarrollado y empleado con éxito inductores quirales derivados de levoglucosenona en reacciones de Diels-Alder asimétricas en solución. Levoglucosenona es un derivado de carbohidratos que puede obtenerse por pirólisis de material celulósico de desecho, por lo cual se encuentra fácilmente disponible a partir de la biomasa.Con el objetivo de evaluar distintas estrategias para la lograr la inmovilización de estos inductores sobre matrices poliméricas de tipo poliestireno, hemos propuesto dos alternativas posibles. Una primera alternativa (a) consiste en la síntesis del inductor en solución y su posterior anclaje a la matriz polimérica. Una segunda alternativa (b) consiste en la síntesis del inductor directamente sobre el soporte sólido. En ambos casos, se  planteó estudiar dos posibles uniones a la resina, éster o amida, dependiendo del espaciador presente en la resina.