"SÍNTESIS DE PIRAZOLES DERIVADOS DEL FIPRONIL"

JESICA P. PEROTTI; RICARDO J.A. GRAU; MARÍA I. CABRERA

San Miguel de Tucuman (Argentina)

Congreso; XXVII Congreso Argentino de Química; 2008

Universidad Nacional de Tucumán

En los últimos 60 años, el control de insectos fue logrado en gran parte por la aplicación de insecticidas GABAérgicos (ciclodienos, organoclorados, fenilpirazoles, entre otros). A pesar de que todos ellos tienen una estructura diferente actúan sobre el mismo target, el receptor del ácido gama-aminobutírico (GABA). Este receptor es regulado por el GABA, un neurotransmisor inhibidor que actúa en el sistema nervioso central. Los receptores de GABA son canales que permiten el flujo intracelular del cloro, produciendo los efectos calmantes correspondientes.  Los compuestos químicos GABAérgicos ejercen un efecto de bloqueo en el canal, impidiendo el ingreso del cloro y de esta manera se produce un cambio en el potencial de membrana que desencadena en efectos hiperexitatorios que provocan la muerte neuronal. Estudios demuestran que  la composición del receptor y la existencia de una mayor cantidad de targets en el sistema nervioso de insectos y ácaros, determinan una mayor selectividad de estos compuestos hacia insectos con respecto a mamíferos. Por lo tanto, se pretende desarrollar derivados del compuesto comercial líder Fipronil con alta actividad y selectividad hacia insectos/ácaros, y cuya estructura cumpla con imposiciones de geometría e hidrofobicidad, entre otros aspectos, determinadas por las características del receptor GABA. Se propone que estos compuestos, debido a sus características, tendrían una alta probabilidad de interaccionar con  el lumen del canal de cloro, lo que derivaría en una posible actividad biológica. En el presente trabajo, se describe la síntesis de derivados de Fipronil.