«Método Mejorado para la Síntesis de Carbamatos»

MARIANELA GONZÁLEZ; JESICA P. PEROTTI; RICARDO J. A. GRAU; SANTIAGO E. VAILLARD

Mendoza (Argentina)

Simposio; XVII SINAQO; 2009

SAIQO (Sociedad Argentina de Investigaciones en Quimica Organica)

Los carbamatos son una familia de compuestos muy útiles, por ejemplo, como agroquímicos. La metodología tradicional para la preparación de carbamatos involucra la reacción de grupos alcoxi-carbonílicos electrofílicos con aminas primarias o secundarias y las reacciones de alcoholes con isocianatos o cloruros de carbamoílo. El fósgeno, una sustancia muy tóxica y difícil de manejar, reacciona con alcoholes y aminas formando cloruros de carbonoílo y carbamoílo que son inestables y que pueden ser atrapados con aminas para dar carbamatos y ureas. El carbonil-diimidazol (CDI) es un equivalente sintético del fósgeno mucho más estable y menos tóxico, aunque menos reactivo. Se ha informado recientemente que el CDI reacciona con aminas primarias y secundarias dando carbamoil-imidazoles que pueden ser utilizados para la síntesis de ureas. Sin embargo, no son los suficientemente reactivos como para reaccionar con alcoholes y formar carbamatos. Se ha demostrado que la metilación de los carbamoil-imidazoles produce sales de imidazolio que son considerablemente más reactivas.