Síntesis y usos de derivados nitrados de fenantro [9,10-c] 1,2,5-tiadiazol 1,1-dióxido

M. BANERA; E.J. VASINI; A. M. GENNARO; O.E. PIRO; J. A. CARAM; M. V. MIRIFICO

Cartagena de Indias

Congreso; XXIX Congreso Latinoamericano de Química; 2010

Introducción.  Estudios anteriores sobre derivados 3,4-disustituídos de 1,2,5-tiadiazol 1,1-dióxido (T) han descubierto que la naturaleza de los sustituyentes en las posiciones 3,4- de T afecta ciertos comportamientos de estos compuestos. (1) En este trabajo se informan dos nuevos derivados (1-NTR y 4-NTR, esquema 1) de fenantro [9,10-c] 1,2,5-tiadiazol 1,1-dióxido (TR, esquema 1). Se estudian sus capacidades para generar aniones-radicales (x-NTR.-) y para inhibir la corrosión de cobre en medio ácido. Los resultados se comparan con los previamente obtenidos para TR.(2,3)   Metodología. x-NTR se sintetizaron por nitración de TR, con HNO3-H2SO4-(Ac)2O, a 55 oC, y se identificaron por difracción de rayos-X. x-NTR.- se obtuvieron siguiendo Ref (2) (ec. 1). x-NTR y x-NTR.- se caracterizaron por voltamperometría cíclica (VC), espectroscopía UV-Vis y ESR. El comportamiento de x-NTR como inhibidores de la corrosión de cobre en medio H2SO4 se investigó por VC siguiendo los lineamientos informados en Ref. (3).   Resultados y discusión. La nitración de TR condujo a la formación de dos derivados mononitrados (x-NTR; x-: 1 ó 4, esquema 1). Las posiciones del sustituyente nitro son las predichas por cálculos de densidad electrónica para TR. Se obtuvo la estructura cristalina de ambos derivados nitrados (figura 1, para 1-NTR). Esquema 1. Fórmulas estructurales para TR y x-NTR   Los x-NTR.- se obtuvieron por reacción química (ec. 1), y se caracterizaron por ESR (figura 2, 1-NTR) y UV-vis (figura 3, x-NTR.-).