AZIDOMETIL CROMONAS 1: ESTUDIOS EN SOLUCIÓN, GAS Y FASE SÓLIDA

E. G. NARVÁEZ O; C. D. ALCÍVAR LEÓN; P. M. BONILLA V.; PABÓN KEVIN; S.E. ULIC; J.L. JIOS; J. HEREDIA; PIRO OSCAR; ECHEVERRÍA GUSTAVO

LA PLATA

Congreso; XXII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2021

UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA PLATA

Introducción: El heterociclo cromona conteniendo el grupo azida, reconocido por su alta reactividad como grupo bidentado, está escasamente estudiado. Los derivados de azida son utilizados como intermediarios en reacciones de acoplamiento de porcionesestructurales conocida como "click chemistry" y permiten el acceso a 1,2,3-triazoles, que son importantes debido a su relevancia biológica.Resultados: La síntesis de los nuevos compuestos (esquema 1) se llevó a cabo utilizando como sustrato de partida cromonas 6-bromo y 3-bromometil sustituidas, las cuales se hicieron reaccionar con NaN3 en acetona a temperatura ambiente con tiempos de reacciónde 12 a 120 h y rendimientos entre 28 y 97%. Los espectros IR mostraron bandas intensas entre 2172 y 2098 y cm-1 atribuidas al estiramiento antisimétrico del grupo azida, mientras que en Raman en el intervalo de 2123-2095 cm-1 como bandas de baja intensidad. La espectrometría de masas evidenció para todos los compuestos un pico[M+?-28] con abundancias del 7-38% atribuible a la perdida de nitrógeno molecular, lo que confirma el peso molecular de la especie M+?. En los espectros de 1H-RMN, los protones del grupo metileno se detectan a campos bajos (4,46-4,53 ppm), debido a la influencia del grupo azido como fuerte aceptor de electrones. En UV-Vis, las absorciones localizadas entre 221-230 nm y 244-250 nm se asignaron transiciones electrónicas n→π* del grupo azida.Conclusiones: Mediante técnicas espectroscópicas (IR, Raman, UV-Vis y RMN) y espectrométricas (CG-MS, HPLC), asistidas con cálculos químico cuánticos con un nivel de teórica DFT (B3LYP/6-311++G(d,p)), permitieron la elucidación estructural de las nuevas azidometil cromonas.