BARRERAS DE ROTACIÓN Y TAUTOMERIZACIÓN DE N-ACILTETRAHIDROQUINOXALIN-2-ONAS: ESTUDIO TEÓRICO Y EXPERIMENTAL

EMILIANO BARRIONUEVO; M. FLORENCIA MARTINI; MARISA TAVERNA PORRO; FABIAN LUCAS; ALBERTINA MOGLIONI

Simposio; XXIII SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2021

Recientemente hemos descripto las propiedades inhibitorias de la 4-propionil-1,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-2-ona (1) sobre la transcriptasa reversa (TR) del HIV, como así también elefecto en células infectadas [a]. Buscando profundizar en la forma de interacción de estederivado con la TR a través de estudios de dinámica molecular, fue necesario estudiar elequilibrio de rotámeros (1-Z/1-E) en torno al enlace amida (N-C(O)), a través de los estados detransición ET1 y ET2 y el posible equilibrio tautomérico lactama-lactima involucrado [b,c].Seestudiaron entonces, las barreras de interconversión entre ambas formas involucradas en cadauno de estos equilibrios, por métodos semiempíricos y DFT. La barrera entre ambos rotámerosde la amida resultó relativamente baja y en favor de la amida E. Los espectros de 1H-RMN encloroformo deuterado a 298K, se corresponden con un espectro promedio, consistente con lasbajas barreras energéticas involucradas en los equilibrios en estudio. Los espectros serealizaron entonces a bajas temperaturas, observándose la incipiente separación de algunasseñales a partir de los 278K. En la presentación mostraremos los resultados experimentales ein silico obtenidos.