BECAS
CUELLAR Micaela AyelÉn
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS DE CARBAZOLES Y DIHIDROFENANTRIDINAS A TRAVÉS DE UNA ARILACIÓN INTRAMOLECULAR C-H MEDIADA POR LUZ VISIBLE
Autor/es:
MICAELA D. HEREDIA; MICAELA A. CUELLAR; SILVIA M. BAROLO; SANDRA E. MARTIN; ROBERTO A. ROSSI; MARIA E. BUDEN
Lugar:
Córdoba
Reunión:
Congreso; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQO); 2021
Resumen:
El mecanismo de sustitución homolítica aromática (HAS, en inglés) promovido por base fue ampliamente aplicado en la construcción de una gran variedad de compuestos heterocíclicos.a Carbazoles y dihidrofenantridinas, entre otros heterociclos de interés, son obtenidos utilizando ligandos a temperaturas elevadas para iniciar la reacción y llevar a cabo el acople intramolecular. Por ejemplo, se ha reportado la síntesis de dihidrofenantridinas mediante la formación de un complejo donador de electrones entre el KOtBu y el ligando neocuproína en benceno a 100°Cb o bien utilizando KOtBu en presencia de 1,10-fenantrolina en mesitileno a 100°C.c Por otro lado, N-metil carbazoles son también obtenidos vía KOtBu-1,10-fenantrolina en mesitileno a 160°C.dEn este trabajo se desarrolla un nuevo protocolo sintético en reemplazo del uso de ligandos y temperaturas elevadas para la obtención tanto de carbazoles como de fenantridinas utilizando la luz visible como reactivo a temperatura ambiente (ta). La metodología es llevada a cabo a partir de 2-haloaril aminas (1) como precursores y obteniendo de regulares a muy buenos rendimientos bajo condiciones suaves de reacción, empleando simplemente KOtBu y luz visible a cortos tiempos de reacción.