AZIDOMETIL CROMONAS 2: ESTRUCTURA E INTERACCIONES EN 3-AZIDOMETIL-2-DIFLUOROMETIL CROMONA

NARVÁEZ ENA; ALCÍVAR CHRISTIAN; BONILLA PABLO; ULIC SONIA; JIOS JORGE; HEREDIA-MOYA JORGE; PIRO OSCAR; ECHEVERRÍA GUSTAVO; RAMOS LUIS

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Congreso; XXII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2021

UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA PLATA

Introducción: Las cromonas son un grupo de compuestos de gran interés debido a sus propiedades biológicas,1 lo cual ha llevado a realizar estudios exhaustivos tanto experimentales como teóricos para determinar su comportamiento estructural en estado sólido. En este trabajo se profundiza en el análisis de interacciones intra eintermoleculares, utilizando herramientas computacionales como Crystalexplorer17.5 que permitieron el estudio de la superficie de Hirshfeld2 de una nueva cromona: 3- azidometil 2-difluorometilcromona.Resultados: La síntesis se llevó a cabo por reacción desustitución con NaN3 sobre 3-bromometil-2-difluorometilcromona en condiciones suaves obteniendo el compuestocon un 70%. El derivado de azido cromona fue caracterizadoFig. 1 por espectroscopia IR, donde se observó una banda muyintensa asignada al estiramiento antisimétrico del grupoazida en 2105 cm-1. La estructura cristalina fue resuelta por difracción en rayos-X en monocristal. La conformación observada en la red guarda un buen acuerdo con la de menor energía determinada por cálculos teóricos. El estudio de la superficie de Hirshfeldevidenció contactos intermoleculares: C7-H7···F-C2? y C2?-F···H3?-C3? (Fig. 1) con distancias de 2,539 y 2,669 Å, respectivamente, que pueden considerase como enlaces tipo puente de hidrógeno. Además, de acuerdo con la contribución relativa de los contactos, las interacciones F···H representan el 23% y evidencian su importancia en la estabilización de la estructura cristalina.Conclusiones: La superficie de Hirshfeld resultó una herramienta adecuada para el estudio de los contactos intermoleculares, dado que evidenció la relevancia de las interacciones F···H en la estabilización de la red cristalina.