REDUCCIÓN ANTI-PRELOG DE ALQUILARILCETONAS CON RAÍCES TRANSFORMADAS DE RAPHANUS SATIVUS

MAGALLANES-NOGUERA C; ORDEN AA; AGOSTINI E; KURINA-SANZ M

MENDOZA

Simposio; XVII SINAQO; 2009

Mayoritariamente los biocatalizadores utilizados para desimetrizar cetonas proquirales por reducción enatioselectiva lo hacen de acuerdo a la “Regla de Prelog”, es decir entregan el hidruro por la cara si del sustrato generando los sec-alcoholes con configuración S, asumiendo que el sustituyente más pequeño presenta la menor prioridad de acuerdo a las reglas de CIP. Un nuevo sistema biocatalizador a célula entera de origen vegetal lo constituyen las raíces genéticamente transformadas. Estas se obtienen cuando se integra la región T-ADN del plásmido Ri de Agrobacterium rhizogenes al genoma de la planta. Los cultivos así generados presentan características importantes para su utilización en procesos biotecnológicos, como sus altos índices de crecimiento, la posibilidad de desarrollarse en ausencia de fitorreguladores exógenos y, fundamentalmente, la expresión de una gran cantidad de proteínas con actividad enzimática. El presente trabajo da cuenta de la generación de de un clon de raíces transformadas de la especie Raphanus sativus y su aplicación en la reducción enantioselectiva anti-Prelog de alquilarilcetonas, obteniéndose los alcoholes con configuración R. Para la mayoría de las cetonas sustrato los índices de conversión fueron muy buenos y las purezas ópticas de los alcoholes generados excelentes. Los resultados obtenidos posicionan a este sistema biocatalizador como una alternativa para la preparación de sec-alcoholes de alta pureza óptica en términos de eficiencia y costos, ya que se trata de un procedimiento a célula entera que transfiere hidruros estereoselectivamente sobre la cara si de un buen número de cetonas proquirales, sin la necesidad de adicionar caros cofactores (NAD(P)H) a los medios de biorreacción.