Análogos derivados del acetato de (Z)-13-hexadecen-11-inilo. Un estudio en base a mapas de potencial electrostático

CHAMORRO, ESTER RAMONA; SEQUEIRA, ALFREDO; ZALAZAR, MARIA FERNANDA; CUELLO, CAROLINA; PERUCHENA, NÉLIDA MARIA

Mar del Plata

Simposio; XV Simposio Nacional de Química Orgánica.; 2005

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Luego de la dilucidación estructural de la primera feromona sexual de un insecto, a finales de la década del 50, numerosos grupos de investigación  se han abocado a la aislación e identificación de feromonas de insectos como así también a la síntesis de nuevos derivados, estructuralmente relacionados, con la atractiva posibilidad de interrumpir la comunicación química entre insectos. Modificaciones en la cadena lateral, en el grupo polar o reemplazos isoestéricos de átomos, halogenaciones, epoxidaciones, etc han sido las modificaciones más comunes sobre la estructura de las feromonas. El acetato de (Z)-13-hexadecen-11-inilo es el componente mayoritario de la feromona sexual de la procesionaria del pino, un lepidóptero que produce importantes daños forestales. Resulta de fundamental importancia conocer las características estructurales y electrónicas de los análogos de esta feromona para contribuir al conocimiento del mecanismo de reconocimiento molecular por parte del receptor. Se consideran 4 zonas de la molécula cuyos posibles cambios afecten  la actividad o respuesta biológica del compuesto.1) El grupo enino; 2)  El extremo polar  (acetato); 3)   La longitud de la cadena hidrocarbonada central ; 4)   La cadena hidrocarbonada terminal Un estudio previo sobre exploraciones en el espacio conformacional, nos permitió  determinar las conformaciones de mínima energía, -que constituyen  el espacio de las conformaciones bioactivas-. En este trabajo se realiza un estudio de los efectos estéreo electrónicos que afectan a la complementariedad entre el compuesto activo y el receptor de la feromona mediante Mapas de Potencial Electrostático Molecular, MEPs, realizados a nivel semiempirico, PM3. Se analizaron los cambios producidos por el reemplazo isostérico de átomos como también los alargamientos y acortamientos de la cadena central. Los resultados fueron relacionados con datos de actividad biológica en más de 20 compuestos.