Estudio fotoquímico de sulfonatos de estrona: competencia entre el Fotorreordenamiento de Fries y la Fotorreacción de Norrish Tipo I

MATÍAS I. QUINDT; GABRIEL F. GOLA; JAVIER A. RAMIREZ; SERGIO M. BONESI

Congreso; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQO); 2019

Se analizó la fotoquímica de una serie de ésteres sulfónicos de estrona, observándose la incorporación de la funcionalidad sulfona al anillo aromático del esteroide en una sola etapa mediante un fotorreordenamiento. Al mismo tiempo, se encontró que el C-13 epimerizaba a través de la reacción de Norrish tipo I. Estudios de fotosensibilización y quenching químico mostraron que el estado excitado triplete del carbonilo del anillo D se puebla desde el singulete de la zona aromática como consecuencia de un proceso de transferencia de energía intramolecular singulete-singulete.