SÍNTESIS DE ÁCIDOS FENILPROPENOICOS MEDIANTE UNA VARIANTE VERDE DE LA REACCIÓN DE CONDENSACION DE KNOEVENAGEL

MARTINEZ A; KURINA SANZ M; PALAZZOLO M

Mendoza

Simposio; XXII SINAQO; 2019

SAIQO

El concepto de biorefinería hace referencia al empleo de biomasa lignocelulósicaen la generación de energía, combustible y diversos compuestos químicos para sustituirel petróleo por una fuente renovable. La lignina, uno de sus componentes principales, seacumula en grandes cantidades como producto de la actividad agrícola mundial y de laindustria papelera. La despolimerización oxidativa de la lignina permite obtener derivadosde benzaldehído, los cuales se utilizan para sintetizar ácidos fenilpropenoicos, de graninterés en la preparación de fragancias, cosméticos, alimentos y drogas bioactivas.A través de la variante Verley-Doebner de la reacción de Knoevenagel es posibleobtener ácido cinámico por condensación de ácido malónico y benzaldehído a >100 °C,empleando piridina como catalizador y solvente, y β-alanina como cocatalizador1. Deforma alternativa, Zhu et al. han descripto la síntesis de derivados de ácido cinámicoutilizando etanol como solvente a 30 °C,2 constituyendo una estrategia de síntesis verde. En este trabajo se llevó a cabo la síntesis de ácido cinámico mediante la reacciónde Knoevenagel empleando las condiciones clásicas y las descritas por Zhu,obteniéndose rendimientos similares (≃58%). Esta última se realizó en microescala paraobtener satisfactoriamente 20 derivados de ácido cinámico ?algunos no reportados (*)- apartir de benzaldehídos accesibles, por despolimerización oxidativa de lignina y por su sustitución. Los productos fueron purificados de forma sencilla por recristalización, derivatizados a sus metilésteres y analizados mediante GC-MS.