FUNCIONALIZACIÓN QUÍMICA DE HEMICELULOSAS UTILIZANDO REACCIONES ?CLICK?

CARLOS RODRÍGUEZ; MIRTA FASCIO; NANCY LIS GARCIA; NORMA B. D'ACCORSO

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

La caña Tacuara (Guadua Angustifolia Kunth) es una planta invasora, de rápidocrecimiento y alto potencial para ser utilizado como materia prima en biorrefinería. Sinembargo, no todos sus componentes son usados, si bien, la celulosa y sus derivadoshan tomado un papel protagónico en la elaboración de materiales plásticosbiodegradables, las hemicelulosas es el menos utilizado en aplicaciones industriales. Sise tiene en cuenta que dicho polisacárido representa el 25-35% de la biomasalignocelulósica1, sumado a sus propiedades de biocompatibilidad, no toxicidad ybiodegradabilidad, resultan de gran interés para la preparación de biopolímerosfuncionales. Diferentes reacciones como por ejemplo: eterificación, esterificación,oxidación y copolimerización se utilizan para modificar sus propiedades químicas yfísicas para ser utilizados en la preparación de nuevos materiales2. Por tal motivo, elpresente trabajo tiene como objetivo modificar hemicelulosas extraídas de caña tacuaraincorporándoles grupos aromáticos y alifáticos vía una reacción amigable con el medioambiente, de alto rendimiento como es la reacción ?click? de azida-alquino catalizada concobre. En la Figura se presenta la ruta sintética utilizada.La modificación fue llevada, en dos pasos, que consistió en la azidación de lahemicelulosa con el 1-azido-2,3-epoxipropano originando el compuesto 2. Luego, elproducto azidado fue funcionalizado usando derivados aromáticos y alifáticos dealquinos terminales que permitieron obtener los triazoles derivados 3 y 4respectivamente. Los compuestos fueron caracterizados por métodos físicos,espectroscópicos y térmicos.