Síntesis de 4-hidroxibenzamidas. Bioisósteros de parabenos inhibidores de canales de sodio.

FEDERICO GAROFALO; LAUREANO SABATIER; ANDREA ENRIQUE; LUCIANA GAVERNET

Ciudad Autonoma de Buenos Aires

Congreso; XXII Congreso Argentino de Química; 2019

Asociación Química Argentina (AQA)

ResumenEsta investigación se basó en el descubrimiento de compuestos con actividadanticonvulsiva. Para ello se planteó la síntesis de 4-hidroxibenzamidas,cuyas estructuras presentan una relación bioisostérica con ésteres de parabenos con acción anticonvulsiva ya conocida. Metodologías: se prepararon tres 4-hidroxibenzamidas, las cuales difieren en lossustituyentes unidos al átomo de nitrógeno (bencil, fenetil o ciclohexil). La vía sintéticaseleccionada implica 4 etapas: partiendo del ácido 4-hidroxibenzoico (estructura común de los parabenos) se realiza la protección del grupo oxhidrilo, luego se hace el reemplazo de la función ácida por un cloruro de acilo (más reactivo para la formación de amidas) y finalmente se realiza la desprotección del grupo oxhidrilo. Las estructuras finales fueron confirmadas por resonancia magnética nuclear.Resultados: se sintetizaron puros e identificaron 3 amidas derivadas de parabenos.Las moléculas obtenidas serán evaluadas, en un trabajo posterior, a fin de determinar su actividad anticonvulsiva y su posible neurotoxicidad.