Determinacion experimental del coeficiente de partición octanol-agua del 2-fluorobencil alcohol por UV-VIS

L.M.D. ORTIZ; L.G. FERNÁNDEZ.; A.M. ALVAREZ CERVERA; P.N. ESTEVES

San Miguel de Túcuman

Congreso; XXI Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2019

Asociación Argentina de Investigación en Fisicoquímica

En este trabajo se estudió del coeficiente de partición octanol/agua (Kow) del 2-fluorobencil alcohol (2-FBOH), el cual es de interés como trazador particionable en laindustria petrolera. El Kow se define como la relación entre las concentraciones de unaespecie en las fases, octanol y agua, respectivamente. El Kow fue determinadoexperimentalmente por el "método batch" en soluciones puras, donde ambas fasesfueron saturadas previamente entre sí. Luego se inoculó el 2-FBOH en la fase acuosapara finalmente establecer el íntimo contacto con octanol. Para el sistema cerradooctanol/agua, se determinó la concentración del 2-FBOH en la fase acuosa medianteespectrofotometría UV-visible, barriendo un rango de longitudes de onda de 190nm a310nm. Por otra parte, la concentración en la fase octanol fue calculada por un simplebalance de masa. Las condiciones del ensayo fueron a temperatura ambiente (25oC),pH neutro, y con un tiempo de contacto suficiente para lograr la saturación o equilibro.La longitud de onda de máxima Absorbancia en UV del 2-FBOH (263nm) obtenido apH 7,2 presenta ligeras diferencias respecto a el valor presentado en la literatura parael alcohol bencílico (215nm y Log(Ko/w) = 1,1) debido a desplazamientos en el espectroUV provocados por el flúor en el anillo aromático. Para la cuantificación del 2-FBOH sedeterminó una curva de calibración por tratarse de una técnica espectrofotométrica deanálisis, cuyo coeficiente de correlación resultó de 0,99.El valor experimental obtenido para el 2-FBOH fue Log(Ko/w) =1,1. Los dos resultadosobtenidos mediante software fueron Log(Ko/w) = 1,3 mediante XlogP3 (Cheng et. al.2007) y Log(Ko/w) = 1,28 mediante KowWin (Machatha et. al. 2005). El valor dereferencia reportado en bibliografía es Log(Ko/w) = 1,31 (El-Tayar et. al. 1991).La puesta a punto de la técnica de determinación del coeficiente de partición fuesatisfactoria. El resultado experimental para el 2-FBOH es comparable al reportado enbibliografía y a los obtenidos por software predictivos, ya que los valores de Kowdeterminados por este método, expresados en logaritmos, deben tener un rango deerror de (± 0,3) unidades (OECD, 1989).