INVESTIGADORES
CABRERIZO Franco Martin
congresos y reuniones científicas
Título:
Fotoquímica de 7,8-dihidrobiopterina: Identificación de productos y estudio del mecanismo de reacción
Autor/es:
MARIANA VIGNONI; CAROLINA LORENTE; FRANCO M. CABRERIZO; ESTHER OLIVEROS; ANDRÉS H. THOMAS
Lugar:
Salta, Argentina
Reunión:
Congreso; XVI Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica (XVI CAFQI); 2009
Institución organizadora:
Asociación Fisicoquímica Argentina
Resumen:
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La biopterina (Bip) es un compuesto heterocíclico perteneciente a la
familia de la pteridinas que se acumula en el tejido cutáneo de los seres
humanos que sufren enfermedades tales como el vitiligo.[1] En esta patología se produce una interrupción de la síntesis de
melanina, el pigmento natural de la piel, y, por ende, la protección contra la
radiación UV falla. Debido a esto, la fotoquímica de Bip y otros compuestos que
se acumulan en estos tejidos afectados adquiere gran interés biomédico. Bip es
un compuesto fotoquímicamente activo y, bajo irradiación UV-A (320-400 nm),
genera especies reactivas de oxígeno.[2] Hasta el momento no está claro cómo se
origina este compuesto en la piel afectada.
La 7,8-dihidrobiopterina (H2Bip) está presente en
los melanocitos de la piel porque es el precursor de la 5,6,7,8-tetrahidrobiopterina,
metabolito que participa en reacciones de la síntesis de melanina como cofactor
enzimático. Si bien H2Bip también se acumula en la piel de pacientes
que sufren vitiligo, su fotoquímica no ha sido estudiada hasta el momento.
En este trabajo mostramos los
resultados de un estudio de las reacciones fotoquímicas que tienen lugar al
exponer soluciones acuosas de H2Bip (pH~7) a radiación UV-A. El
análisis de los fotoproductos, realizado mediante técnicas
espectrofotométricas, cromatográficas y espectrometría de masas, revela que en
condiciones anaeróbicas se generan dímeros de H2Bip, mientras que en
presencia de O2 el reactivo se oxida a Bip. Esta última reacción se
acelera cuando se acumula Bip, por lo que, el rendimiento cuántico de formación
de los dos fotoproductos mencionados depende fuertemente de las condiciones
experimentales. Estos resultados obtenidos son interesantes desde el punto de
vista biomédico porque revelan una vía para la formación de Bip que podría
estar presente in vivo.
[1] K. U. Schallreuter, J. Moore, J. M. Wood, W.
D. Beazley, E. M. Peters, L. K. Marles, S. C. Behrens-Williams, R. Dummer, N.
Blau, B. Thöny J. Invest. Dermatol. 116, 167-174 (2001).
[2] M. Vignoni, F. M.
Cabrerizo, C. Lorente, A. H. Thomas Photochem. Photobiol., in press.