Desprotección de metil-D-ribósidos peracetilados a través de alcohólisis enzimatica.

IÑIGO, SABRINA; TAVERNA PORRO, M. L.; MONTSERRAT, J.M.; IGLESIAS, LUIS; IRIBARREN, A.

Montevideo

Congreso; Biocatálisis y biotransformacione 2004. Primer encuentro regional.; 2004

La protección y desprotección selectiva es un problema critico en la química de los hidratos de carbono, debido a la presencia de multiples funciones hidroxilicas con similar reactividad. Para solucionar estos inconvenientes hemos decidido estudiar reacciones de alcohólisis enzimática para la desprotección regioselectiva de metil-D-ribofuranósidos estudiando el comportamiento diferencial de ambos anómeros. La lipasa B de Candida antárctica presenta un comportamiento diferencial con cada uno de los anómeros. Con el anómero α presenta una alta regioselectividad para la obtención del derivado diacetilado con el hidroxilo 5 libre, en cambio con el anómero β presenta una alta reactividad que conduce a la desacetilación total cuantitativa del sustrato. Este comportamiento diferencial permite utilizar este sistema para la separación de mezclas de dichos anómeros. Sin embargo, en ambos casos, la lipasa cataliza en primera instancia la remoción del acetato en posición 5. Un aumento en la temperatura de reacción, de 30 a 45 ºC no alteró, en ningún caso la regioselectividad de la reacción. No obstante, se logró un incremento en el rendimiento para la obtención del derivado diacetilado proveniente del anómero α.