Fotodegradación de los pesticidas fenólicos bromoxinil y diclorofen en agua y en presencia de detergentes

JUAN P. ESCALADA; JOSÉ GIANOTTI; PATRICIA MOLINA; WALTER MASSAD; ALICIA BIASUTTI; NORMAN A. GARCÍA

Salta - Argentina

Congreso; XVI Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2009

Asociación Argentina de Investigación Fisicoquímica

Es ampliamente conocido el hecho de que la mayoría de los cursos y depósitos de aguas naturales se encuentran contaminados, con diferente grado de compromiso, por agroquímicos. Los mismos confieren a las aguas sabores y olores particulares y en muchos casos un elevado nivel de toxicidad (1 ). La luz natural, más allá de la voluntad humana, y a través de procesos fotosensibilizados, en los que las impurezas coloreadas presentes en el medio cobran gran importancia, produce distintos tipos de transformaciones sobre estos contaminantes (2) . En la mayor parte de los casos no ha sido descripto el mecanismo por el cual operan dichas reacciones fotosensibilizadas. En esta contribución estamos informando resultados de un estudio cinético-mecanístico de reacciones de fotooxigenación de dos miembros de la difundida familia de pesticidas fenólicos: Bromoxynil (BXN, herbicida 3 ) y Diclorofen (DCF, alguicida, funguicida, bactericida (3) ), empleando Riboflavina (Rf, vitamina B2) como fotosensibilizador. Los medios de disolución de estos sistemas fueron agua, y soluciones micelares de CTAB. La presencia de detergentes compañando aguas de deshecho es bien conocida. Por su parte, la vitamina B2 existe en prácticamente todos los cursos y depósitos de agua naturales en concentraciones aptas para la sensibilización 4 . En este estudio informamos, comparando medio homogéno y micelar, acerca de: (a) la potencial fotodegradabilidad de los pesticidas por irradiación indirecta. Los procesos fotosensibilizados por Rf producen la degradación de los pesticidas fenólicos estudiados, especialmente por un mecanismo mixto de ion radical superóxido y oxígeno molecular singlete; (b) el conocimiento de las condiciones experimentales que maximizan la fotodescomposición. El procesos fotooxidativo, especialmente el mediado por oxígeno molecular singlete procede muy favorablemente en medio alcalino, favorecido por la ionización de grupo fenólico del pesticida; (c) relaciones estructura-reactividad: la presencia de sustituyentes electro-donantes favorece la fotooxidabilidad del contaminante fenólico. (1) Annual Report. Office of Pest. Program. Environ. Pesticide Agency. USA. 2003. (2) W. R. Haag. Aquatic and Surf. Photochem. Ed. G. Helz, R. Zep and D. Crosby. CRC, Boca ratón, 1994. (3) Tomlin, C., 1994. The Pesticide Manual. British Crop Protection Council and The Royal Society of Chemistry. London, UK. (4 ) Chacón, J.N. et al., 1988. Photochem. Photobiol. 47, 647−656.