FOTODEGRADACIÓN SENSIBILIZADA DE NICLOSAMIDA EN MEDIO MICRO-HETEROGÉNEO

GATICA, EDUARDO; NATERA, JOSÉ; MISKOSKI, SANDRA; GARCÍA, NORMAN; GAMBETTA, CAROLINA; SANCHO, MATÍAS; PAJARES, ADRIANA; MASSAD, WALTER

Carlos Paz

Congreso; XX Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2017

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Motivación:Niclosamida (5-cloro-N-(2-cloro-4-nitrofenil)-2-hidroxibenzamida, NSD) es una droga ampliamente usadaen medicina veterinaria como antihelmíntico1, por lo que constituye un contaminante de aguas superfciales, incorporado tras excreción animal o como deshecho industrial, siendo tóxico para diferentes especiesacuáticas2. Todos estos antecedentes acrecientan el interés por el estudio de la fotodegradación de NSD bajo condiciones medio-ambientales naturales. Estudios previos han demostrado que NSD es foto-oxidada en solución metanólica por irradiación con luz visible en presencia de vitamina B2 (Rf). La evidenciaexperimental sugiere la participación de las ROS (O2●- y O2(1Dg))3. De acuerdo a lo mencionado se decidió estudiar la fotodegradación de NSD por luz visible, en presencia de Rf en solución acuosa. Debido a la baja solubilidad de NSD en agua, se solubilizó en solución acuosa de hidroxipropil-beta-ciclodextrina (HP-b-CD).NSD en presencia de HP-b-CD forma complejos de inclusión (1:1 y 1:2 (NSD:2HP-b-CD))4. Rf no forma complejo de inclusión con (HP-b-CD)5, lo cual no produce modifcaciones apreciables en las propiedades foto-químicas de Rf.Resultados y Conclusiones:Se demostró mediante cálculos teóricos6 que el complejo 1:2 es más estable (-50,92 kcal/mol) que el complejo 1:1 (-19,7 kcal/mol). En la fotólisis sensibilizada, NSD desactiva al triplete excitado de la Rf (3Rf*)con una constante de velocidad (kq3Rf*) moderada y al O2(1Dg) con una constante de velocidad reactiva (kr) y total (kt) mayor que en medio homogéneo. De acuerdo a los resultados obtenidos, NSD es foto-oxidada en medio micro-heterogéneo. La utilización de HP-b-CD en el proceso, hace que sea más efciente y amigablecon el medio ambiente, al no utilizar MeOH.Referencias1) Tomlin, C., Council and The Royal Society of Chemistry, London, UK, 19942) Abreu, F.C., Biosen. Bioelec, 2002,17, 913-919.3) Natera J., Redox Report, 2015, 20, 139-144.4) Devarakonda, B., International Journal of Pharmaceutics, 2005, 304, 193?209.5) Morrison, P. W. J., Mol. Pharmaceutics, 2013, 10, 756−762.6) Stewart, J. J. P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods V. J. Mol. Model. 2007, 13,1173?1213.