Obtención de terpinen-4-ol por biotransformación de α-pineno con una cepa endofítica de Fusarium solani

CECATI FM; MAGALLANES-NOGUERA C; ARDANAZ CE; KURINA SANZ M

Montevideo

Simposio; II SILABYB; 2016

UNDELAR

El terpinen-4-ol es un alcohol monoterpénico de gran interés por su bioactividad frente a virus, bacterias, hongos, insectos y ácaros (Williams, 1998; Guo y col., 2009; Thomsen y col., 2003; Walton y col., 2004). Actualmente, se lo considera un prometedor agente anticancerígeno (Shapira y col., 2016). Además se le atribuyen propiedades dermatológicas, utilizándose en tratamientos de dermatitis y ciertos tipos de psoriasis (Cal y Krzyzaniak, 2006). Es el componente mayoritario del aceite de árbol de té (Melaleuca alternifolia), siendo el principal responsable de las actividades biológicas del mismo (referencias).Debido a su abundancia en la naturaleza y a su costo relativamente bajo, α-pineno ha sido empleado como principal precursor para la síntesis de sus homólogos oxigenados. Es ampliamente utilizado como materia prima y disolvente en la fabricación de fragancias y sabores, agentes antibacterianos y productos derivados de la madera (Gershenzon & Dudareva, 2007).La preparación de terpinen-4-ol a partir de pineno por biotransformación solamente fue informada utilizando una cepa de Pseudomonas sp., obteniéndose el alcohol monoterpénico como producto minoritario (Yoo y col., 2001). En el presente trabajo, se describe la aplicación de Fusarium solani, una cepa fúngica endofítica aislada de Eupatorium buniifolium, para la producción de terpinen-4-ol a partir de α-pineno obteniendo bioconversiones superiores al 80 %. Complementariamente se evaluó la capacidad del hongo para biotransformar aceites esenciales ricos en pineno, lográndose tanto el enriquecimiento de los mismos en terpinen-4-ol como la diversificación del patrón de monoterpenos oxigenados. Finalmente se evaluó la estereoselectividad de la bioreacción y el producto fue purificado y caracterizado por RMN.