Obtención de dihidrochalcona de naringina: un potencial edulcorante semisintético

CORIA CAYUPÁN, Y. S.; GONZÁLEZ E. A.; BORSARELLI C. D.; NAZARENO M. A.

Mar del Plata

Simposio; XV Simposio Argentino de Química Orgánica; 2005

SAIQO

La piel de las naranjas agrias y pomelos se caracterizan por una substancial acumulación de flavonoides entre los que se destaca Naringina, una flavanona de sabor intensamente amargo, la cual se encuentra en un equilibrio de isomerización, dependiente del pH y el medio, con su respectiva chalcona (Ch), compuesto precursor de la dihidrochalcona (DhCh) de sabor intensamente dulce, equivalente en base molar a la sacarina. En este trabajo se presentan estudios de optimización de la reacción de obtención de DhCh de Naringina. Se compararon los rendimientos por hidrogenación catalítica (catalizador, solvente, etc.) con los obtenidos en reacciones de reducción en medio homogéneo. Las hidrogenaciones catalíticas se llevaron a cabo a partir de soluciones de Ch en diferentes solventes con la adición del catalizador (negro de Pt o PtO2). Las reacciones se realizaron en un Hidrogenador Parr y se monitorearon por espectroscopía UV-Vis y por HPLC fase reversa. Se ensayaron diferentes condiciones de presión y relaciones Ch/catalizador. No se observó reacción en MeOH en medio básico y en AcOEt compite el cierre de la chalcona a flavanona, siendo ésta la reacción principal. Los bajos rendimientos de producto obtenidos a pesar del consumo total de la chalcona se deben probablemente a la reacción de otros grupos presentes en la molécula susceptibles a la hidrogenación, por ejemplo el grupo carbonilo. En estos resultados preliminares el mejor rendimiento se obtuvo a 3 atm con PtO2 en 30 min con una relación de 20 para Ch/catalizador.