Hidrogenación de Chalconas con Hidrógeno Activo Producido en un Electrodo de Paladio

GUTIERREZ, M.; FERNÁNDEZ, D.; NAZARENO M. A.; LÓPEZ DE MISHIMA, B.; MISHIMA, H.

Las Termas, Santiago del Estero.

Congreso; XIV Congreso Argentino de Fisicoquimica y Química Inorgánica.; 2005

AAFQI-UNSE

El sistema de hidrogenación de chalconas fue construido usando una celda de dos compartimientos separados por un electrodo de Paladio. Las chalconas fueron sintetizadas usando la reacción de condensación aldólica a partir de benzalaldehido y acetofenona para dar benzalacetofenona y de benzalaldehido y acetona para dar benzalacetona. Teniendo en cuenta la descomposición de las chalconas en medio alcalino, la reducción con hidrógeno activo se realizó en una solución de acetato de etilo. El hidrogeno activo se produjo por la electrólisis de una solución de NaOH sobre una lámina de paladio, este hidrógeno naciente pasa a través de la lámina hacia el otro compartimiento donde se encuentra la solución de chalcona, y se llevó a cabo la reacción de hidrogenación. Este método fué comparado usando la reducción catalítica heterogénea, como un método tradicional, sobre negro de platino. El único producto de la hidrogenación con hidrógeno activo fue la hidrochalcona que corresponde a la hidrogenación del doble enlace carbono- carbono. Con el método tradicional el producto principal fue el mismo y además dos productos residuales correspondientes a la hidrogenación del grupo carbonilo y a la hidrogenación de los grupos carbonilo y doble enlace carbono-carbono. La reducción con hidrógeno activo fue seguida por espectrofotometría U.V. Todos los productos fueron identificados por RMN y comparados por Cromatografía en fase gaseosa.