Síntesis de 3-hidroxi-2-(2-tienilcarbonil)ciclohex-2-en-1-ona

G. M. CHANS; G. I. YRANZO

Mar del Plata, Buenos Aires, Argentina

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQO); 2007

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

La síntesis de 3-hidroxi-2-(2-tienilcarbonil)ciclohex-2-en-1-ona  se llevó a cabo por dos vías distintas. La vía sintética A, descripta por Flores y Burger, involucra la obtención de un derivado O-acilado que luego de una reacción de isomerización con KCN genera el producto deseado con un rendimiento del 28%. El mecanismo propuesto para esta última reacción involucra a un nitrilo como intermediario clave en la isomerización del derivado O-acilado al C-acilado. Por esta razón, se pensó en la ruta sintética B en la que se obtiene un derivado cianocarbonilo intermediario a partir de cloruro de 2-tiofencarbonilo y KCN, que sin previa purificación se hace reaccionar con ciclohexano-1,3-diona para generar el producto deseado de la reacción.