Un estudio cinético sobre el efecto de la luz visible en la degradabilidad de Niclosamida, una droga multifuncional

EDUARDO GATICA; JOSÉ NATERA; AGUSTINA REYNOSO; CECILIA CHALLIER; SANDRA MISKOSKI; WALTER MASSAD; ADRIANA PAJARES; NORMAN GARCÍA

Buenos Aires

Congreso; XIX Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2015

Asociación Argentina de Investigación Fisicoquímica

Niclosamida (NSD) es una droga ampliamente usada en medicinaveterinaria como antihelmíntico[1], por lo que constituye uncontaminante de aguas superficiales, incorporado tras excreción animal o comodeshecho industrial. Es tóxico para diferentes especies acuáticas y ha sidoreportada su interacción nociva con ADN.[2] A lavez, un número de estudios estableció actividad anticancerosa y antituberculosade la droga en mamíferos.[3] Todosestos antecedentes acrecientan el interés por el estudio de la fotoestabilidadde NSD bajo condiciones medioambientales naturales, lo que ha constituido el objetivocentral de esta contribución.Estudiamos el efecto de la luz visible frente a NSD enpresencia de la vitamina B2 (Rf), un fotosensibilizador endógeno en mamíferos ypresente en todo tipo de aguas superficiales. Desarrollamos un detallado ysistemático estudio cinético- mecanístico tras la fotoirradiación de NSD ensolución metanólica, en presencia de Rf. El proceso desencadena una serie dereacciones fotoquímicas que incluyen la generación de oxígeno molecularsinglete (O2(1Dg)) e ion superóxido (O2?-) queproducen la oxidación de NSD. El sustrato desactiva al triplete excitado de la Rfcon una constante de velocidad del orden de 109 M-1s-1y al O2(1Dg) con una constante de velocidad moderada/baja, delorden de 106 M-1s-1. Se realizaron en paraleloestudios comparativos de fotoestabilidad de NSD frente a fenol y triptófano. Elfenol es considerado el compuesto modelo por excelencia como contaminante deaguas superficiales y el aminoácido es frecuentemente usado como blanco testigoen la fotodinámica de proteínas. En términos generales se observó unafotodegradabilidad de NSD comparable con la del fenol al mismo tiempo quetriptófano resultó protegido por NSD frente a la fotodegradación inducida porvitamina B2. Dentro de un escenario experimental algo complejo se postula elmecanismo que gobierna la fotodegradación de cada componente y las condicionesóptimas de la potencial eliminación de NSD en aguas superficiales por una víaamigable con el medio ambiente.[1]Tomlin, C.The pesticide manual. British Crop Protection Council and The Royal Society ofChemistry, London, UK, 1994. [2] F.C. Abreu, M.O.F. Goulart, A.M. Oliveira Brett. Biosen. Bioelec. 17 (2002) 913_/919.[3] Karin Merschjohann, Dietmar Steverding, Exp.l Parasitol. 118 (2008)637?640