INVESTIGADORES
MOGLIONI Albertina Gladys
congresos y reuniones científicas
Título:
CONDICIONES DE OXIDACIÓN DIFERENCIAL DE CICLOBUTANOLES
Autor/es:
JUAN A. CATURELLI KURAN Y ALBERTINA G. MOGLIONI.
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Congreso; XXIX Congreso Argentino de Química; 2012
Resumen:
El empleo de diferentes agentes oxidantes en la reacción de oxidación de ciclobutanoles ha permitido seleccionar al DMP como el agente más adecuado para la obtención de ciclobutanona a partir de ciclobutanol.
El uso de oxidantes basados en Cr (VI) y Ru (VIII) conlleva a la obtención del producto de oxidación esperado (ciclobutanona) y un producto de sobreoxidación, una butirolactona, cuya estructura pudo ser asignada en base a experimentos de RMN mono y bidimensionales.
El empleo de hipoclorito de sodio produce como único producto la butirolactona por sobreoxidación total de la ciclobutanona intermediaria. Este producto se obtiene como un único regioisómero y tal como ha sido observado para otras ciclobutanonas correspondería al producto equivalente al de un reordenamiento de Baeyer-Villiger.
Se ha comprobado que el comportamiento observado para las ciclobutanonas empleando hipoclorito de sodio no es aplicable a metil ciclobutil cetonas dado que en estos casos no se observa el producto correspondiente al reordenamiento.
