EVIDENCIAS SOBRE LA PARTICIPACIÓN DEL FLÚOR COMO ACEPTOR

J. A. RAMÍREZ; L. R. GALAGOVSKY

Mar del Plata, Buenos Aires, Argentina

Congreso; XV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Es un hecho demostrado la capacidad del ión fluoruro y del fluoruro dehidrógeno para actuar como aceptores de enlaces de hidrógeno, y se admite que lomismo sucede con un flúor unido a carbono. Sin embargo, esta afirmación ha sidorecientemente puesta en duda: la mayor electronegatividad y menor polarizabilidaddel flúor frente al oxígeno anularía la participación del flúor orgánico en este tipo deenlaces.1,2 En este trabajo se propone un análisis teórico y espectroscópico queintenta demostrar la formación de un enlace intramolecular C-F....O-H entre el hidroxilo3α --en C-3-- y el flúor 5α --en C-5-- en el esteroide 1.