SÍNTESIS DE DERIVADOS DE FENANTRIDINAS A PARTIR DE HALOGENUROS DE 2-HALOBENCILO Y AMINAS AROMÁTICAS

BUDÉN, M. E.; ROSSI, R. A.

Mar del Plata, provincia de Buenos Aires

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007

SINAQO

Azaheterociclos fusionados son una familia de agentes biológicos con importantes propiedades farmacológicas relacionadas con la planaridad del sistema y consecuentemente su habilidad de intercalarse en las cadenas de ADN, con aplicaciones como anticancerígenos.1 1 Hasta la fecha, los estudios sintéticos de las benzo[c]fenantridinas, tales como 1, involucran muchas etapas y no son generales. Se conoce que los aniones anilidas reaccionan por el mecanismo de SRN1 fundamentalmente en los carbonos correspondientes a las posiciones orto y para.2 Las reacciones estudiadas son ejemplos de reacciones intermoleculares. En este trabajo, nos proponemos una síntesis alternativa de una familia de fenantridinas y benzofenantridinas fusionadas. Cuando un sustrato tiene el grupo saliente y el centro nucleofílico en la misma molécula, la reacción intramolecular dará un producto cíclico. Teniendo en cuenta esto, si se emplean adecuados sustratos y/o nucleófilos, se pueden sintetizar heterociclos vía reacción SRN1 utilizando como aniones aminas aromáticas. La estrategia sintética consiste en usar el grupo amino como nucleófilo en una reacción de SN1 con un derivado de halogenuro de bencilo orto sustituido para formar el producto 2, que por una reacción SRN1 intramolecular y posterior oxidación con el O2 del aire dará el heterociclo 3. N1orto sustituido para formar el producto 2, que por una reacción SRN1 intramolecular y posterior oxidación con el O2 del aire dará el heterociclo 3. N1 En este trabajo, nos proponemos una síntesis alternativa de una familia de fenantridinas y benzofenantridinas fusionadas. Cuando un sustrato tiene el grupo saliente y el centro nucleofílico en la misma molécula, la reacción intramolecular dará un producto cíclico. Teniendo en cuenta esto, si se emplean adecuados sustratos y/o nucleófilos, se pueden sintetizar heterociclos vía reacción SRN1 utilizando como aniones aminas aromáticas. La estrategia sintética consiste en usar el grupo amino como nucleófilo en una reacción de SN1 con un derivado de halogenuro de bencilo orto sustituido para formar el producto 2, que por una reacción SRN1 intramolecular y posterior oxidación con el O2 del aire dará el heterociclo 3. N1orto sustituido para formar el producto 2, que por una reacción SRN1 intramolecular y posterior oxidación con el O2 del aire dará el heterociclo 3. N1 Se conoce que los aniones anilidas reaccionan por el mecanismo de SRN1 fundamentalmente en los carbonos correspondientes a las posiciones orto y para.2 Las reacciones estudiadas son ejemplos de reacciones intermoleculares. En este trabajo, nos proponemos una síntesis alternativa de una familia de fenantridinas y benzofenantridinas fusionadas. Cuando un sustrato tiene el grupo saliente y el centro nucleofílico en la misma molécula, la reacción intramolecular dará un producto cíclico. Teniendo en cuenta esto, si se emplean adecuados sustratos y/o nucleófilos, se pueden sintetizar heterociclos vía reacción SRN1 utilizando como aniones aminas aromáticas. La estrategia sintética consiste en usar el grupo amino como nucleófilo en una reacción de SN1 con un derivado de halogenuro de bencilo orto sustituido para formar el producto 2, que por una reacción SRN1 intramolecular y posterior oxidación con el O2 del aire dará el heterociclo 3. N1orto sustituido para formar el producto 2, que por una reacción SRN1 intramolecular y posterior oxidación con el O2 del aire dará el heterociclo 3. N1 En este trabajo, nos proponemos una síntesis alternativa de una familia de fenantridinas y benzofenantridinas fusionadas. Cuando un sustrato tiene el grupo saliente y el centro nucleofílico en la misma molécula, la reacción intramolecular dará un producto cíclico. Teniendo en cuenta esto, si se emplean adecuados sustratos y/o nucleófilos, se pueden sintetizar heterociclos vía reacción SRN1 utilizando como aniones aminas aromáticas. La estrategia sintética consiste en usar el grupo amino como nucleófilo en una reacción de SN1 con un derivado de halogenuro de bencilo orto sustituido para formar el producto 2, que por una reacción SRN1 intramolecular y posterior oxidación con el O2 del aire dará el heterociclo 3. N1orto sustituido para formar el producto 2, que por una reacción SRN1 intramolecular y posterior oxidación con el O2 del aire dará el heterociclo 3. N1 c]fenantridinas, tales como 1, involucran muchas etapas y no son generales. Se conoce que los aniones anilidas reaccionan por el mecanismo de SRN1 fundamentalmente en los carbonos correspondientes a las posiciones orto y para.2 Las reacciones estudiadas son ejemplos de reacciones intermoleculares. En este trabajo, nos proponemos una síntesis alternativa de una familia de fenantridinas y benzofenantridinas fusionadas. Cuando un sustrato tiene el grupo saliente y el centro nucleofílico en la misma molécula, la reacción intramolecular dará un producto cíclico. Teniendo en cuenta esto, si se emplean adecuados sustratos y/o nucleófilos, se pueden sintetizar heterociclos vía reacción SRN1 utilizando como aniones aminas aromáticas. La estrategia sintética consiste en usar el grupo amino como nucleófilo en una reacción de SN1 con un derivado de halogenuro de bencilo orto sustituido para formar el producto 2, que por una reacción SRN1 intramolecular y posterior oxidación con el O2 del aire dará el heterociclo 3. N1orto sustituido para formar el producto 2, que por una reacción SRN1 intramolecular y posterior oxidación con el O2 del aire dará el heterociclo 3. N1 En este trabajo, nos proponemos una síntesis alternativa de una familia de fenantridinas y benzofenantridinas fusionadas. Cuando un sustrato tiene el grupo saliente y el centro nucleofílico en la misma molécula, la reacción intramolecular dará un producto cíclico. Teniendo en cuenta esto, si se emplean adecuados sustratos y/o nucleófilos, se pueden sintetizar heterociclos vía reacción SRN1 utilizando como aniones aminas aromáticas. La estrategia sintética consiste en usar el grupo amino como nucleófilo en una reacción de SN1 con un derivado de halogenuro de bencilo orto sustituido para formar el producto 2, que por una reacción SRN1 intramolecular y posterior oxidación con el O2 del aire dará el heterociclo 3. N1orto sustituido para formar el producto 2, que por una reacción SRN1 intramolecular y posterior oxidación con el O2 del aire dará el heterociclo 3. N1 orto y para.2 Las reacciones estudiadas son ejemplos de reacciones intermoleculares. En este trabajo, nos proponemos una síntesis alternativa de una familia de fenantridinas y benzofenantridinas fusionadas. Cuando un sustrato tiene el grupo saliente y el centro nucleofílico en la misma molécula, la reacción intramolecular dará un producto cíclico. Teniendo en cuenta esto, si se emplean adecuados sustratos y/o nucleófilos, se pueden sintetizar heterociclos vía reacción SRN1 utilizando como aniones aminas aromáticas. La estrategia sintética consiste en usar el grupo amino como nucleófilo en una reacción de SN1 con un derivado de halogenuro de bencilo orto sustituido para formar el producto 2, que por una reacción SRN1 intramolecular y posterior oxidación con el O2 del aire dará el heterociclo 3. N1orto sustituido para formar el producto 2, que por una reacción SRN1 intramolecular y posterior oxidación con el O2 del aire dará el heterociclo 3. N1