Nuevas Estrategias Fotosintéticas en Química Orgánica

ROSSI, R. A.

Mar del Plata

Conferencia; Primer Simposio Iberoamericano de Química Orgánica (SIBEAQO I),; 2007

Investigadores de Química Orgánica de Latinoamérica, España y Portugal

            La sustitución nucleofílica por transferencia de electrones (SRN1) es un proceso con importantes aplicaciones sintéticas en el que participan radicales y radicales aniones como intermediarios. En un reducido número de ejemplos la reacción ocurre espontáneamente, mientras que en la mayoría de los sistemas son inducidas por medio de la luz. Con una estrategia sintética adecuada es posible combinar reacciones de SRN1 con otras reacciones radicalarias o polares para diversas síntesis.             Por ejemplo las reacciones de cetonas aromáticas con 2-iodoanilina dan 2-aril indoles e indoles fusionados, y en las reacciones de 2-iodobenzamida con las mismas cetonas se obtienen isoquinolin-1(2H)-onas 3-sustituídas y fusionadas.             Cuando se genera un radical que posee una doble ligadura en una posición adecuada, se produce un cierre de anillo y el radical resultante puede ser atrapado con distintos nucleófilos para la obtención de dihidro benzofuranos y dihidro indoles 3-sustituidos (ciclización 5-exo) y la síntesis de cromanos 4-sustituidos (ciclización 6-exo).             Con una selección adecuada de sustratos, es posible la síntesis de alcaloides derivados de la aporfina, azaheterociclos fusionados y la síntesis de uracilos 6-sustituídos.