Degradación del insecticida bioaletrina por reacciones de Fenton y Fotofenton

DAVID POSSETTO; JOSÉ NATERA; SUSANA CRIADO; NORMAN GARCIA; WALTER MASSAD

Buenos Aires

Congreso; XIX Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2015

Asociación Argentina de Investigación Fisicoquímica

La  Bioaletrina  (Bio)  es  un  compuesto  perteneciente  a  la  familia  de  los piretroides, insecticidas   químicos sintéticos cuyas estructuras químicas derivan de las piretrinas  y  actúan  de  una  manera  similar  a  ellas.  Los  piretroides  son  piretrinas modificadas para aumentar su resistencia a la luz del sol  y  distintos  factores  medioambientales1.  La aplicación  de  estos  insecticidas  se  ha  incrementado sustancialmente en  las últimas décadas debido a que se  utilizan  como  reemplazantes  de  pesticidas organofosforados  los  cuales  son  mucho  más  tóxicos para  aves  y  mamíferos2.  Los  piretroides  actúan  por contacto  o  ingestión  afectando  al  sistema  nervioso central  y  periférico  de  los  insectos,  incluso  en  dosis bajas. Bio  se  encuentra  en  medioambientes  naturales3  y  consideramos  que  resulta  de relevancia investigar la  factibilidad de producir su degradación por técnicas  tradiciones como  son  las  reacciones  de  Fenton  y  FotoFenton  orientadas  al  tratamiento  de efluentes  previo  a  su  incorporación  al  medioambiente.  Uno  de  los  inconvenientes de estos tratamientos es su aplicación a sustancias poco solubles en agua como  es el caso de Bio. Para subsanar este inconveniente, además de las experiencias   en agua se realizaron otras en mezclas de agua/acetonitrilo y en ciclodextrina (β -CD); lo ultimo a fin de poder incrementar la concentración de Bio.Las experiencias de fotofenton se realizaron utilizando un fotorreactor Rayonet con 8 lámparas de 364 nm.Se ensayaron distintas condiciones y en la siguiente tabla se resume el porcentaje de conversión  y  la  constante  de  primer  orden  de  descomposición  de  Bio  (k´)  para  las condiciones óptimas encontradas: De las experiencias realizadas de puede concluir que Bio se degrada por reacciones de  Fenton  y  FotoFenton,  siendo  esta  última  mucho  más  efectiva.  La  utilización  de solvente  orgánico  si  bien  incrementa  la  concentración  inicial  de  Bio  a  degradar, comparativamente produce un pequeño incremento en el tiempo   de fotólisis debido al reacción  del  OH●  con  el  ACN  (kr  =  2,2  107  M-1s-1)4.  Los  mejores  resultados  seobtienen  en  agua  y  con  la  utilización  de  β-CD,  si  bien  en  agua  es  más  rápido  el proceso de degradación en presencia de β-CD se logra tener una eficiencia similar a la de  agua  como  solvente,  con  la  ventaja  de  que  se  pueden  utilizar  concentraciones mayores  de  Bio  con  solo  una  pequeña  disminución  en  la  velocidad  del  proceso.Referencias1 Environmental Protection Agency (EPA), Pyrethroids and Pyrethrins,<http://www.epa.gov/oppsrrd1/reevaluation/pyrethroids-pyrethrins.html> (accessed March 2011)2 Colombo, R., Ferreira, T. C. R., Alves, S. A. & Lanza, M. R. V. J. Hazard. Mat. 198, 370?375 (2011).3 Afful, S., Awudza, J. A. M., Osae, S. & Twumasi, S. K. Eur. Chem. Bull. 2, 183?187 (2013).4 Neta, P., Schuler, R.H. J. Phys. Chem. 79, 1?6 (1975)