Un estudio cinéco sobre el efecto de la luz visible en la degradabilidad de Niclosamida, una droga multifuncional

EDUARDO GATICA; JOSÉ NATERA; AGUSTINA REYNOSO; CECILIA CHALLIER; SANDRA MISKOSKI; WALTER MASSAD; ADRIANA PAJARES; NORMAN GARCIA

Buenos Aires

Congreso; XIX Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2015

Asociación Argentina de Investigación Fisicoquímica

Niclosamida  (NSD) es  una  droga  ampliamente  usada en  medicina  veterinaria  como  antihelmíntico 1,  por  lo que constituye un contaminante de aguas superficiales, incorporado  tras  excreción  animal  o  como  deshecho industrial.  Es tóxico  para diferentes especies acuáticas y ha sido reportada su interacción nociva con ADN.2 A la  vez,  un  número  de  estudios  estableció  actividad anticancerosa y antituberculosa de la droga en mamíferos.3 Todos estos antecedentes acrecientan  el  interés  por  el  estudio  de  la  fotoestabilidad  de  NSD  bajo  condiciones medioambientales  naturales,  lo  que  ha  constituido  el  objetivo  central  de  esta contribución.Estudiamos el efecto de la luz visible frente a NSD en presencia de la vitamina B2 (Rf), un  fotosensibilizador  endógeno  en  mamíferos  y  presente  en  todo  tipo  de  aguas superficiales.  Desarrollamos  un  detallado  y  sistemático  estudio  cinético-  mecanístico tras la fotoirradiación de NSD en solución metanólica, en presencia de Rf. El proceso desencadena  una  serie  de  reacciones  fotoquímicas  que  incluyen  la  generación  de oxígeno molecular singlete (O2(1g)) e ion superóxido (O2?-) que producen la oxidación de  NSD.  El  sustrato  desactiva  al  triplete  excitado  de  la  Rf  con  una  constante  de velocidad  del  orden  de  109M-1s-1 y  al  O2(1g)  con  una  constante  de  velocidad moderada/baja,  del  orden  de  106M-1s-1.  Se  realizaron  en  paralelo  estudios comparativos  de  fotoestabilidad  de  NSD  frente  a  fenol  y  triptófano.  El  fenol  es considerado  el  compuesto  modelo  por  excelencia  como  contaminante  de  aguas superficiales  y  el  aminoácido  es  frecuentemente  usado  como  blanco  testigo  en  la fotodinámica de proteínas. En términos generales se observó  una fotodegradabilidad de NSD comparable con la del  fenol al mismo tiempo que triptófano resultó  protegido por NSD frente a la fotodegradación inducida por vitamina B2. Dentro de un escenario experimental algo complejo se postula el mecanismo que gobierna la fotodegradación de cada componente y las condiciones óptimas de la potencial eliminación de NSD en aguas superficiales por una vía amigable con el medio ambiente.Referencias1 Tomlin,  C.  The  pesticide  manual.  British  Crop  Protection  Council  and  The  Royal  Society  of Chemistry, London, UK, 1994. 2 F.C. Abreu, M.O.F. Goulart, A.M. Oliveira Brett. Biosen. Bioelec. 17 (2002) 913_/919.3 Karin Merschjohann, Dietmar Steverding, Exp.l Parasitol. 118 (2008) 637?640