Estudio de la fotodegradación sensibilizada de dopamina

WALTER A. MASSAD; YANINA BARBIERI; MARIO ROMERO; NORMAN A. GARCÍA

Tandil - Argentina

Congreso; XV Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2007

Asociación Argentina de Investigación Fisicoquímica

La dopamina (Dp) es una catecolamina natural. Las catecolaminas naturales incluyen a diversos compuestos tales como la adrenalina, noradrenalina, etc. Estos constituyen el grupo principal de neurotransmisores nerviosos. Además, existen  numerosos fármacos que mimetizan la estructura y actividad de estos neurotransmisores naturales, los cuales conforman la familia de los fármacos simpaticomiméticos. Aunque es sabido que las catecolaminas son sensibles a la fotoirradiación directa, la mayoría de ellas son transparentes a la luz visible [1]. Sin embargo, estas pueden ser expuestas a la iluminación ambiental en presencia de distintos sensibilizadores naturales o artificiales, los cuales podrían producir la fotodescomposición sensibilizada de la droga, generando eventualmente productos tóxicos, o produciendo una merma en su actividad farmacológica[2].  En este trabajo se estudió la degradación sensibilizada por Riboflavina (vitamina B2) de la Dp, y se utilizó al 4-metilcatecol como compuesto modelo con el fin de evaluar la participación del grupo catecol en el mecanismo de reacción. De los estudios realizados surge que Dp se asocia con Rf, ambas en estado fundamental, con una constante de asociación de 8,1±0,5. Además, se encontró que en condiciones de sensibilización aeróbica, ocurren dos mecanismos de oxidación simultáneamente, uno a través del oxígeno molecular singlete O2(1Dg) y otro a través del radical anión superóxido (O2•-). El balance cinético entre los procesos de interacción física y química del O2(1Dg) con Dp o 4-metilcatecol, indican que la desactivación de la especie excitada ocurre principalmente por medio de la vía física. Mientras que por reacción con O2•- la Dp da como principal producto la dopaminocromo  (aminocromo proveniente de la dopamina). En el cuerpo humano, los aminocromos se generan naturalmente como productos de oxidación térmica de las catecolaminas endógenas y se cree que su acumulación da lugar a disturbios sicóticos que están relacionados con la génesis de la esquizofrenia y en la generación de la enfermedad de Parkinson.   Referencias [1] L. S. Jahnke and A. W. Frenkel, Photochem. Photobiol. 1978, 28, 517-523. [2] W. A. Massad, S. Bertolotti and N. A. García, Photochem. Photobiol. 2004, 79, 428-433.