SÍNTESIS DE ESTIGMASTANOS FLUORADOS CON ACTIVIDAD INMUNOMODULADORA Y ANTIVIRAL

JAVIER RAMÍREZ; FLAVIA M. MICHELINI; LAURA E. ALCHÉ; LYDIA GALAGOVSKY

Mar del Plata

Congreso; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Es sabido que el uso de corticoides como antiinflamatorios no es aconsejable en patologías generadas por el virus Herpes Simplex Tipo 1 (HSV-1), pues estos esteroides promueven la multiplicación viral. Nuestro grupo ha demostrado que, a diferencia de los corticoides, el estigmastano sintético 1 presenta una interesante actividad antiviral in vitro contra HSV-1, acompañada por una acción inmunomoduladora asociada con su capacidad de disminuir la secreción de citoquinas proinflamatorias. En este trabajo se presenta la síntesis de cuatro análogos fluorados de 1, donde se ha introducido un átomo de flúor en el C-6 y/o un doble enlace delta-1,2 adicional, modificaciones que suelen incrementan la actividad antiinflamatoria de los corticoides.